4-oxochromen-2,6-dicarboxylic acid | 33550-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxochromen-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: oxo-4H-1-benzopyran-2,6-dicarboxylic acid monohydrate；4-oxo-4H-chromene-2,6-dicarboxylic acid；4-Oxochromene-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 33550-01-5
• 化学式: C₁₁H₆O₆
• 分子量: 234.165
• InChiKey: GZDHCAMMRGJEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxochromen-2,6-dicarboxylic acid 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tetrazol-5-ylmethyl 2-carbamoyl-4-oxochromen-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃酮。第17部分。某些双色酮的合成以及氰基甲基酯与叠氮化钠的反应

  摘要：

  用二甲基镉处理4-氧代色素-2-羰基氯，得到1-甲基-1-（4-氧代色素-2-基）-乙基4-氧代色素-2-羧酸酯（11），该化合物明确合成并降解为羧酸和2-（1-甲基乙烯基）色烯-4-酮。由4-氧代色原-2-羰基氯通过一种新的更有效的方法合成了2-乙酰基色n-4-酮。

  DOI：

  10.1039/p19810002552
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-Carboxy-phenoxy)-but-2-enedioic acid 在 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到4-oxochromen-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Selective and Versatile Synthesis of Substituted Chromones via Addition of Phenols to Dimethyl Acetylenedicarboxylate

  摘要：

  尽管已发表了许多色酮的合成方法，但还没有任何一种方法既对色酮具有选择性，又对环的取代具有耐受性。现在有报道称，将取代苯酚加到乙炔二甲酸二甲酯上是一种多功能的高产率初始步骤，可简单地三步合成铬酮 2-羧酸。使用三乙胺对取代的苯酚进行去质子化，与乙炔二甲酸二甲酯的加成反应在温和的条件下进行，并可容忍苯酚上的多种官能团。虽然不具有立体选择性，但根据已知的方法，这种加成反应的富马酸酯和马来酸酯芳氧基产物都可以环化成色酮，而不会受到异构香豆素的污染。因此，该加成反应是取代色酮的多功能选择性合成的重要组成部分。

  DOI：

  10.1071/ch9950677

文献信息

• [EN] 3-SPIRO-7-HYDROXAMIC ACID TETRALINS AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] TÉTRALINES DE 3-SPIRO-7-ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016168660A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention is directed to compounds of Formulae I and II which are inhibitors of histone deacetylases (HDACs) such as HDAC6, and their use in the treatment of diseases such as cell proliferative diseases (e.g., cancer), neurological (e.g., neurodegenerative disease or neurodevelopmental disease), inflammatory or autoimmune disease, infection, metabolic disease, hematologic disease, or cardiovascular disease.

  本发明涉及式I和式II化合物，它们是组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，如HDAC6，并且它们在治疗细胞增殖性疾病（如癌症）、神经系统疾病（如神经退行性疾病或神经发育疾病）、炎症性或自身免疫疾病、感染、代谢性疾病、血液疾病或心血管疾病中的应用。
• 3-SPIRO-7-HYDROXAMIC ACID TETRALINS AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160304462A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention is directed to inhibitors of histone deacetylases (HDACs) such as HDAC6, and their use in the treatment of diseases such as cell proliferative diseases (e.g., cancer), neurological (e.g., neurodegenerative disease or neurodevelopmental disease), inflammatory or autoimmune disease, infection, metabolic disease, hematologic disease, or cardiovascular disease.
• US9630922B2
  申请人：——

  公开号：US9630922B2

  公开（公告）日：2017-04-25