11,12-benzopentacyclo[12.2.1.0^2,7.0^8,19.0^8,15.0^10,14]icosa-2(7),4,11-triene | 156206-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 11,12-benzopentacyclo[12.2.1.0^2,7.0^8,19.0^8,15.0^10,14]icosa-2(7),4,11-triene
• 英文别名: hexacyclo[15.2.1.02,7.08,19.010,18.011,16]icosa-2,4,6,11(16),13-pentaene
• CAS: 156206-49-4
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: FPFPCQBHOUTHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-benzopentacyclo[12.2.1.0^2,7.0^8,19.0^8,15.0^10,14]icosa-2(7),4,11-triene 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以27%的产率得到octacyclo[12.5.1.0^2,7.0^2,13.0^7,18.0^8,13.0^8,16.0^15,19]icosa-3,5,10-triene
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2.2]/[2.1.1.1]Pagodanes 和 [1.1.1.1]/[2.2.1.1]/[2.2.2.2]Isopagodanes：合成、结构、反应性 - Benzo/Ene-和 Benzo/Benzo-Photocycloadditions

  摘要：

  [1.1.1.1]/[2.2.1.1] 宝塔 (1, 2) 的既定路线已应用于构建同源 [2.2.2.2] 和 [2.1.1.1] 骨架 (3, 7)。将该合成方案应用于iso[1.1.1.1]/iso[2.2.1.1]/iso[2.2.2.2]结构(4-6)失败了；面对面苯并/苯并中间体 (26a 和 b) 中关键的 [6+6] 苯并/苯并光环加成步骤 - 与相应的清洁 [6+2] 苯并/烯光环加成反应 (27a 36) -没有发生。当使用苯并/苯并底物（26a 和 b）实现双 Birch 还原，得到 28a 和 b 时，涉及立体电子要求较低的 [2+2] 烯/烯-光环加成的旁路证明是有益的。多米诺型 [4+2]/[4+2] 环加成对热不稳定的“苯环二聚体”[33a 和 b，Ea(33a) = 23.9 ± 1。5 kcal mol-1] 允许以标准方式随后完成异帕果烷骨架。尝试将高度应变但热持久性高的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3855::aid-ejoc3855>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 octacyclo[12.5.1.0^2,7.0^2,13.0^7,18.0^8,13.0^8,16.0^15,19]icosa-3,5,10-triene 反应 0.17h， 以76%的产率得到19,21-dioxo-20-oxadecacyclo[15.5.2.1^9,15.0^2,13.0^2,16.0^3,8.0^3,11.0^8,16.0^10,14.0^18,22]pentacosa-5,23-diene
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2.2]/[2.1.1.1]Pagodanes 和 [1.1.1.1]/[2.2.1.1]/[2.2.2.2]Isopagodanes：合成、结构、反应性 - Benzo/Ene-和 Benzo/Benzo-Photocycloadditions

  摘要：

  [1.1.1.1]/[2.2.1.1] 宝塔 (1, 2) 的既定路线已应用于构建同源 [2.2.2.2] 和 [2.1.1.1] 骨架 (3, 7)。将该合成方案应用于iso[1.1.1.1]/iso[2.2.1.1]/iso[2.2.2.2]结构(4-6)失败了；面对面苯并/苯并中间体 (26a 和 b) 中关键的 [6+6] 苯并/苯并光环加成步骤 - 与相应的清洁 [6+2] 苯并/烯光环加成反应 (27a 36) -没有发生。当使用苯并/苯并底物（26a 和 b）实现双 Birch 还原，得到 28a 和 b 时，涉及立体电子要求较低的 [2+2] 烯/烯-光环加成的旁路证明是有益的。多米诺型 [4+2]/[4+2] 环加成对热不稳定的“苯环二聚体”[33a 和 b，Ea(33a) = 23.9 ± 1。5 kcal mol-1] 允许以标准方式随后完成异帕果烷骨架。尝试将高度应变但热持久性高的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3855::aid-ejoc3855>3.0.co;2-a