larutenine | 138615-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: larutenine
• 英文别名: (+)-larutensine；(15S,19R,21R)-18-oxa-1,11-diazahexacyclo[9.8.2.115,19.02,7.08,20.015,21]docosa-2,4,6,8(20)-tetraene
• CAS: 138615-19-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: JWJLMBUDXBZVLW-NEWSRXKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 苯亚硒酸酐 、 苯硅烷 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.33h， 生成 larutenine
  参考文献：
  名称：

  琥珀烷吲哚生物碱的 简捷合成†

  摘要：

  一组C20乙基氧羰基官能化的伯恩烷生物碱的非对称发散合成，（-）-伯氨基（5），（+）芦丁碱（6），（-）-登革甘宁B（7），（-）-蛇麻碱（已经获得了8）和（-）-登革甘氨酸A（9）。组装目标分子的复杂环系统的关键步骤是光氧化还原催化的以氮为中心的自由基级联反应，该反应可实现B，C和D环的区域选择性和立体选择性结构以及C21手性的安装。一锅中的碳烷生物碱骨架。

  DOI：

  10.1039/c8cc05374j

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Eburnane‐Type Alkaloids Enabled by Conformation‐Directed Cyclization and Rearrangement
  作者：Guang Li、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201813920

  日期：2019.2.25

  stereochemistry remains an unsolved issue in the synthesis of eburnane‐type indole alkaloids. Provided herein is a simple solution to this problem by developing a unified and diastereoselective synthesis of four representative members of this class of natural products, namely, eburnamonine, larutensine, terengganensine B, and melokhanine E. The synthesis features the following key steps: a) an α‐iminol

  在合成环烷型吲哚生物碱中，控制顺式C20 / C21相对立体化学仍然是一个未解决的问题。本文提供了通过开发此类天然产物的四个代表性成员的统一且非对映选择性合成的简单解决方案，该合成代表的是金枪鱼碱，拉鲁斯汀，登革甘宁B和美洛卡宁E.该合成具有以下关键步骤：a） α-亚氨基重排将3-羟基吲哚啉转化为螺吲哚-3-3-1，b）非对映选择性构象导向的高度环化反应，形成具有所需C20 / C21顺式的美卡诺碱骨架 立体化学，以及c）氮杂频哪醇或前所未有的α-氨基酮重排，将螺吲哚满酮重新转化为吲哚骨架。
• Total Synthesis of (±)-Eburnaminol and (±)-Larutensine
  作者：Mauri Lounasmaa、Esko Karvinen

  DOI：10.3987/com-92-6220

  日期：——

  Short syntheses are described for the (+/-)-forms of the recently isolated eburnane type alkaloids (-)-ebumaminol [(-)-1] and (+)-larutensine [(+)-2], and for the not yet naturally found 18-hydroxyebumamonine (3) and 16-epieburnaminol (4).