(1R,2R)-6-acetoxy-2-ethyl-1,2,11-trihydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 126703-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (1R,2R)-6-acetoxy-2-ethyl-1,2,11-trihydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: [(9R,10R)-9-ethyl-9,10,12-trihydroxy-4-methoxy-6,11-dioxo-8,10-dihydro-7H-tetracen-5-yl] acetate
• CAS: 126703-03-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: RMBFXJCMPLKBKS-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-6-acetoxy-2-ethyl-1,2,11-trihydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 三氯化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 γ-Rhodomycinon
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的区域和立体选择性构建：（–）-γ-玫瑰菌素的全合成

  摘要：

  通过手性AB-（2）和CD-结构单元（3）的新型区域选择性偶联反应，实现了（-）-γ-鼠李糖酮（1a）的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001509
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-ethyl-5,6-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 、 4-acetoxy-5-methoxy-homophthalic anhydride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(1R,2R)-6-acetoxy-2-ethyl-1,2,11-trihydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的区域和立体选择性构建：（–）-γ-玫瑰菌素的全合成

  摘要：

  通过手性AB-（2）和CD-结构单元（3）的新型区域选择性偶联反应，实现了（-）-γ-鼠李糖酮（1a）的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001509

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Anthracyclinones: Synthesis of a New Chiral AB-Synthon, (5R,6R)-6-Ethyl-5,6-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone, and Its Application for a Novel Regioselective Synthesis of (-)-.GAMMA.-Rhodomycinone.
  作者：Hiromichi FUJIOKA、Hirofumi YAMAMOTO、Hirokazu ANNOURA、Hiroshi MAEDA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.40.32

  日期：——

  A new chiral AB-synthon, (5R, 6R)-6-ethyl-5, 6-dihydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone (4), for the synthesis of optically active rhodomycinones was prepared stereoselectively from a (-)-α-hydroxy ketone (6). The coupling reactions of 4 with homophthalic anhydride derivatives (9, 12) proceeded in a regioselective manner to give the tetracyclic compounds 10 and 13, respectively. Compound 10 was converted to (-)-γ-rhodomycinone (3) in a two-step sequence. The optical purity (100% ee) of 3 was unambiguously determined by high performance liquid chromatography analysis using a chiral column.

  一种新的手性AB-合成物（5R，6R）-6-乙基-5，6-二羟基-5，6，7，8-四氢-1，4-萘醌（4）用于合成具有光学活性的罗丹霉素，它是从（-）-α-羟基酮（6）中通过立体选择性制备的。4与邻苯二甲酸酐衍生物（9，12）的偶联反应以位点选择性方式进行，分别得到四环化合物10和13。化合物10通过两步反应转化为（-）-γ-罗丹霉素（3）。3的光学纯度（100% ee）通过手性柱高效液相色谱分析明确确定。