5-acetylamino-8-nitro-thiochroman-4-one | 13539-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 5-acetylamino-8-nitro-thiochroman-4-one
• 英文别名: 5-acetylamino-8-nitro-4thiochromanone；N-(8-nitro-4-oxo-2,3-dihydrothiochromen-5-yl)acetamide
• CAS: 13539-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 266.277
• InChiKey: YTOYPSXMYREOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-8-nitro-thiochroman-4-one 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 、 溶剂黄146 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-acetylamino-8-methoxy-4-thiochromanone
  参考文献：
  名称：

  环A和F修饰的六环喜树碱类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970765q

文献信息

• Hexa-cyclic camptothecin derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04939255A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  A novel hexa-cyclic compound, a derivative of camptothecin, of the general formula: ##STR1## The compound is prepared from an aminoketone compound and a pyranoindolizine compound through Friedlaender reaction. It has an excellent antitumor activity and a high degree of safety, and can be applied as an antitumor medicine for curing tumors of various kinds.

  一种新型的六环化合物，是喜树碱的衍生物，其一般式为：##STR1## 该化合物是通过弗里德兰德反应从氨基酮化合物和吡喃吲哚啉化合物制备而成的。它具有优异的抗肿瘤活性和高度的安全性，可用作治疗各种类型肿瘤的抗肿瘤药物。
• Hexa-cyclic compound
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0296597B1

  公开（公告）日：1994-09-21
• US4939255A
  申请人：——

  公开号：US4939255A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US5061795A
  申请人：——

  公开号：US5061795A

  公开（公告）日：1991-10-29
• Synthesis and Antitumor Activity of Ring A- and F-Modified Hexacyclic Camptothecin Analogues
  作者：Masamichi Sugimori、Akio Ejima、Satoru Ohsuki、Kouichi Uoto、Ikuo Mitsui、Yasuyoshi Kawato、Yasuhide Hirota、Keiki Sato、Hirofumi Terasawa

  DOI：10.1021/jm970765q

  日期：1998.6.1

  and F-modified hexacyclic analogues of camptothecin were synthesized by Friedlander condensation of appropriately substituted bicyclic amino ketones with tricyclic ketone and were evaluated for cytotoxicity and topoisomerase I inhibitory activity. Seventeen of the compounds showed cytotoxic effects comparable or superior to those of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38) against mouse leukemia P388 and

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，