3-((tert-butyloxy)carbonyl)-1,1-bis(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzindole | 144318-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-((tert-butyloxy)carbonyl)-1,1-bis(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzindole
• 英文别名: tert-butyl 1,1-bis(chloromethyl)-5-hydroxy-2H-benzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 144318-50-3
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl₂NO₃
• 分子量: 382.287
• InChiKey: QURXHUUTXBRUNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyloxy)carbonyl)-1,1-bis(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzindole 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 seco-C2BI-Indole2
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 的功能类似物和包含 9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙 [c]benz[e]indol-4-one (C2BI) 烷基化亚基的双癌霉素：合成和初步 DNA 烷基化研究

  摘要：

  9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙[c]benz[e]indol-4-one (C 2 BI)的简洁有效的九到十步合成基于用于直接引入选择性保护的 3,3-双（羟甲基）二氢吲哚的关键 5-exo-trig 芳基-烯烃环化。描述了将 C 2 BI 掺入 CC-1065 和双癌霉素（C 2 BI-CDPI 1 、C 2 BI-CDPI 2 、C 2 BI-TMI 和 C 2 BI-indole 2 ）的功能类似物。基本原理在研究中详细说明了 N-BOC-C 2 BI 的溶剂分解行为 (t 1/2 =433 h,pH=3)，研究表明该试剂比真正的 CC-1065 烷基化亚基稳定约 12 倍，并且它参与立体电子控制的反应，亲核加成到最少取代的环丙烷碳上。

  DOI：

  10.1021/ja00050a012
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyloxy)carbonyl)-1,1-bis(hydroxymethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzindole 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到3-((tert-butyloxy)carbonyl)-1,1-bis(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 的功能类似物和包含 9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙 [c]benz[e]indol-4-one (C2BI) 烷基化亚基的双癌霉素：合成和初步 DNA 烷基化研究

  摘要：

  9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙[c]benz[e]indol-4-one (C 2 BI)的简洁有效的九到十步合成基于用于直接引入选择性保护的 3,3-双（羟甲基）二氢吲哚的关键 5-exo-trig 芳基-烯烃环化。描述了将 C 2 BI 掺入 CC-1065 和双癌霉素（C 2 BI-CDPI 1 、C 2 BI-CDPI 2 、C 2 BI-TMI 和 C 2 BI-indole 2 ）的功能类似物。基本原理在研究中详细说明了 N-BOC-C 2 BI 的溶剂分解行为 (t 1/2 =433 h,pH=3)，研究表明该试剂比真正的 CC-1065 烷基化亚基稳定约 12 倍，并且它参与立体电子控制的反应，亲核加成到最少取代的环丙烷碳上。

  DOI：

  10.1021/ja00050a012