N-methyl-4-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 110014-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-methyl-4-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 4-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline;hydrochloride
• CAS: 110014-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO*ClH
• 分子量: 324.25
• InChiKey: POOVURYAQQLENM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.25h， 以50%的产率得到N-methyl-4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of isomeric 4-(chlorohydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as dopamine D-1 antagonists

  摘要：

  The isomeric 4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)- and 4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, the N-methyl derivative of the 4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl) isomer, and 4-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline were synthesized and evaluated for dopamine D-1 antagonist activity. The 4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl) and the 4-(3-hydroxyphenyl) isomer possessed similar potencies as D-1 antagonists. Introduction of the N-methyl group enhanced potency about twofold. The "pharmacophore" for selective dopamine D-1 antagonist activity appears to be a tertiary 2-(3-hydroxyphenyl)-2-phenethylamine.

  DOI：

  10.1021/jm00393a033
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 、 聚合甲醛 、 氰基硼氢化钠 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RIGGS, ROBERT M.;NICHOLS, DAVID E.;FOREMAN, MARK M.;TRUEX, LEWIS L., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1887-1891

  摘要：

  DOI：