3-methoxy-4-methoxymethoxy-5-methyl-1-naphthalenecarbaldehyde | 131421-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-4-methoxymethoxy-5-methyl-1-naphthalenecarbaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-(methoxymethoxy)-5-methylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 131421-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: ZANJZVQNJZJHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-methoxymethoxy-5-methyl-1-naphthalenecarbaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxy-5-methyl-naphthalen-1-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-3-methoxy-4-methoxymethoxy-5-methylnaphthalene 在 manganese dioxide resultant filtrate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain 3.8 g of the captioned compound as light yellowish brown crystals的产率得到3-methoxy-4-methoxymethoxy-5-methyl-1-naphthalenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene derivative

  摘要：

  一种具有以下公式的萘衍生物是一种新的、有用的药物。##STR1## [其中R.sup.1代表氢原子、较低的烷基或酰基；R.sup.2独立地代表氢原子、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素原子、环烷基、环烷基烷基、羟基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基；R.sup.3和R.sup.4相同或不同，代表氢原子、较低的烷基、较低的烯基、可以有取代基的芳基、可以被取代的芳基烷基、可以被取代的芳基烯基、环烷基、烷氧基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、羧基、羧基烷基、氨基烷基或氰基；R.sup.5代表以下公式的基团，--OR.sup.7（其中R.sup.7代表氢原子或较低的烷基），或以下公式的基团##STR2##（其中R.sup.8和R.sup.9相同或不同，代表氢原子或较低的烷基，或R.sup.8和R.sup.9可以与与R.sup.8和R.sup.9键合的氮原子一起形成一个可能包含氧原子的环）；R.sup.6独立地代表氢原子、卤素原子、较低的烷基、较低的烷氧基、羟基、氨基、芳基烷基或芳基；m为0或1至2的整数，n为0或1至4的整数。]

  公开号：

  US05134111A1

文献信息

• US5134111A
  申请人：——

  公开号：US5134111A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5298649A
  申请人：——

  公开号：US5298649A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5527948A
  申请人：——

  公开号：US5527948A

  公开（公告）日：1996-06-18