6-(bromomethyl)-2-(pivaloylamino)-4-(methylthio)quinazoline | 131066-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-2-(pivaloylamino)-4-(methylthio)quinazoline
• 英文别名: N-[6-(bromomethyl)-4-methylsulfanylquinazolin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 131066-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN₃OS
• 分子量: 368.297
• InChiKey: KXTDKQJKYINIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-[[4-(prop-2-ynylamino)benzoyl]amino]pentanedioate 、 6-(bromomethyl)-2-(pivaloylamino)-4-(methylthio)quinazoline 生成 diethyl 2-[[4-[[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-methylsulfanylquinazolin-6-yl]methyl-prop-2-ynylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  THORNTON, TIMOTHY J.;JONES, TERENCE R.;JACKMAN, ANN L.;FLINN, ANTHONY;OCO+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 978-984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-methyl-4-(methylthio)quinazoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-(bromomethyl)-2-(pivaloylamino)-4-(methylthio)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  抑制胸苷酸合酶的喹唑啉抗叶酸药：4-硫基取代的类似物。

  摘要：

  我们报告了四个新的4-硫代-5,8-二氮杂唑酸类似物和与胸苷酸合酶（TS）抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂唑酸结构相关的4-（甲硫基）类似物的合成。三个N10-炔丙基-4-硫代-5,8-二氮杂萘甲酸类似物具有C2氨基，氢和甲基取代基。还合成了分别在C2处有氢和在N10处有乙基的4-硫代和4-（甲硫基）化合物。通常，合成途径涉及合适的4-氧代喹唑啉的硫磺化。然后通过甲基化保护由此引入的硫。对于带有2-氨基取代基的喹唑啉，需要用新戊酰基进行进一步的保护。用N-溴琥珀酰亚胺处理保护的喹唑啉，然后将得到的6-（溴甲基）化合物与碳酸钙为碱的N，N-二甲基乙酰胺中的N-单烷基化二乙基N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸偶联。 。通过用氢硫化钠除去甲硫基，然后用冷的稀碱使羧基脱保护，得到4-硫代5，8-二去氮杂叶酸。对于含有新戊酰基保护基的化合物，使用热稀碱。为了获得含有4-（甲硫基）取代基的5，8

  DOI：

  10.1021/jm00107a015