6-bromo-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 31385-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 31385-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 331.169
• InChiKey: AREXDURFNOPRBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40.1 %的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(6-bromo-2-methyl-4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triacetate triester
  参考文献：
  名称：

  一种含喹唑啉结构的糖苷类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用

  摘要：

  本发明公开了一种含喹唑啉结构的糖苷类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代。本发明衍生物在制备防治猕猴桃溃疡病、黄瓜花叶病毒病、烟草花叶病毒病的药物和药剂中的应用。本发明中，化合物A23和松脂酸铜在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。

  公开号：

  CN115677803A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 尿素 作用下， 反应 0.83h， 生成 6-bromo-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3H）-酮在天然共熔溶剂中的合成：各种合成方法的比较和 ADME 性能的计算

  摘要：

  在这项工作中，天然共熔溶剂 （NADES） 被用作有机溶剂的有价值的替代品，与微波辅助、超声辅助和机械化学合成相结合，用于制备取代喹唑啉-4（3H）-酮衍生物 1-29。在 2-甲基苯并恶嗪-4-酮 （f-j） 和胺或酰肼的缩合中测试了基于氯化胆碱 （ChCl） 的 NADESs，以获得取代的喹唑啉-4（3H）-酮衍生物。以 2-甲基苯并恶嗪-4-酮和 4-氯苯胺为模型底物，优化每种方法的反应条件。它们的结构也通过 1H- 和 13C NMR 和质谱法证实。通过计算机模拟方法对化合物的生物活性和药物样性质进行预测。在 20 种测试的 NADES 中，氯化胆碱/尿素被证明是合成目标化合物的最佳溶剂和催化剂系统。合成的喹唑啉-4（3H）-酮分别通过微波辅助合成 （10-41%）、超声辅助合成 （15-56%） 和机械化学合成 （45-87%） 以 17-73% 的产率获得。合成的喹唑啉-4（3

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137725

文献信息

• 一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN115521262A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代，R2为羟基。本申请衍生物对猕猴桃溃疡病、烟草青枯病、马铃薯晚疫病、烟草花叶病具有较好的抑制作用。化合物II‑23和乙蒜素在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。
• Design, synthesis, and anti–tobacco mosaic virus activity evaluation of quinazolinone derivatives containing purine moieties
  作者：Yi Deng、Minghua Chen、Junming Yi、Yuguo Zheng

  DOI：10.1016/j.phytol.2023.11.003

  日期：2024.2

  In this study, a series of quinazolinone derivatives containing purine molecules were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, and HRMS (High Resolution Mass Spectrometer). Antiviral bioassays against plant viruses indicated that some target compounds exhibited higher in vivo antiviral activity against tobacco

  本研究设计合成了一系列含有嘌呤分子的喹唑啉酮衍生物，并通过1 H 核磁共振、13 C 核磁共振和 HRMS（高分辨率质谱仪）对其结构进行了表征。针对植物病毒的抗病毒生物测定表明，一些目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出比商业药物利巴韦林更高的体内抗病毒活性。在500 mg/L浓度下，化合物A2表现出良好的抗TMV活性，治疗活性值和保护活性值分别为65.2%和60.2%，这些值优于利巴韦林（分别为50.1%和57.2%） 。其中，A2在体内表现出显着的针对TMV的治疗生物活性，其EC 50（半最大有效浓度）值为162.3 mg/L，优于利巴韦林（314.4 mg/L）。总之，含有嘌呤分子的喹唑啉酮衍生物可能为抗病毒药物的进一步研究提供基础。
• Design, synthesis and antibacterial activity of quinazolinone derivatives containing glycosides
  作者：Song Bai、Shuang Feng、Wenjuan Zhang、Honglan Mou、Shouying Tang、Han Zhou、Jianlin Luo、Xian Wei、Yunying Zhu、Rong Wu、Miaohe Zhang

  DOI：10.1080/15421406.2024.2309877

  日期：2024.3.23