7-bromo-2,4,9-trichloro-3-hydroxy-8-methoxy-1,6-dimethyl-11H-dibenzo<1,4>dioxepin-11-one | 128855-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 7-bromo-2,4,9-trichloro-3-hydroxy-8-methoxy-1,6-dimethyl-11H-dibenzo<1,4>dioxepin-11-one
• 英文别名: 2-bromo-4,8,10-trichloro-9-hydroxy-3-methoxy-1,7-dimethylbenzo[b][1,4]benzodioxepin-6-one
• CAS: 128855-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₀BrCl₃O₅
• 分子量: 468.515
• InChiKey: GRNKPLYLPMRGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2,4,9-trichloro-3-hydroxy-8-methoxy-1,6-dimethyl-11H-dibenzo<1,4>dioxepin-11-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以68%的产率得到2,4,9-trichloro-3-hydroxy-8-methoxy-1,6-dimethyl-11H-dibenzo<1,4>dioxepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure of the Lichen Depsidones Fulgidin and Isofulgidin

  摘要：

  从地衣 Rinodina dissa 中分离出了去苷酮 isofulgidin (1)（2,4,7-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基-11H-二苯并[b,el [1,4]二氧杂环庚烷-11-酮）以及 atranorin 和 diploicin (3)。异构地衣去苷酮 fulgidin 的结构已通过明确的合成方法确定为 2,4,9-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂环庚烷-11-酮 (4)。

  DOI：

  10.1071/ch9900419
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-9-chloro-3-hydroxy-8-methoxy-1,6-dimethyl-11H-dibenzo<1,4>dioxepin-11-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到7-bromo-2,4,9-trichloro-3-hydroxy-8-methoxy-1,6-dimethyl-11H-dibenzo<1,4>dioxepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure of the Lichen Depsidones Fulgidin and Isofulgidin

  摘要：

  从地衣 Rinodina dissa 中分离出了去苷酮 isofulgidin (1)（2,4,7-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基-11H-二苯并[b,el [1,4]二氧杂环庚烷-11-酮）以及 atranorin 和 diploicin (3)。异构地衣去苷酮 fulgidin 的结构已通过明确的合成方法确定为 2,4,9-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂环庚烷-11-酮 (4)。

  DOI：

  10.1071/ch9900419

文献信息

• BIRKBECK, ANTHONY A.;SARGENT, MELVYN V.;ELIX, JOHN A., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 419-425
  作者：BIRKBECK, ANTHONY A.、SARGENT, MELVYN V.、ELIX, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• The Structure of the Lichen Depsidones Fulgidin and Isofulgidin
  作者：AA Birkbeck、MV Sargent、JA Elix

  DOI：10.1071/ch9900419

  日期：——

  The depsidone isofulgidin (1) (2,4,7-trichloro-3-hydroxy-8-methoxy-1,6-dimethyl-11H-dibenzo-[ b,el [1,4]dioxepin-11-one), has been isolated from the lichen Rinodina dissa together with atranorin and diploicin (3). lsofulgidin (1) has also been detected in the lichens Hafellia parastata and Fulgensia canariensis. The structure of the isomeric lichen depsidone fulgidin has been established as 2,4,9-trichloro-3-hydroxy-8-methoxy-1,6-dimethyl-11H-dibenzo[ b,e ][1,4]dioxepin-11-one (4) by unambiguous synthesis.

  从地衣 Rinodina dissa 中分离出了去苷酮 isofulgidin (1)（2,4,7-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基-11H-二苯并[b,el [1,4]二氧杂环庚烷-11-酮）以及 atranorin 和 diploicin (3)。异构地衣去苷酮 fulgidin 的结构已通过明确的合成方法确定为 2,4,9-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂环庚烷-11-酮 (4)。