12-azido-Δ⁸-tetrahydroxycannabinol | 125519-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-azido-Δ⁸-tetrahydroxycannabinol
• 英文别名: (6aR,10aR)-6-(azidomethyl)-6,9-dimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 125519-14-4
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₂
• 分子量: 355.48
• InChiKey: GSQVIHDAGJKAIO-LJMNQJIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-azido-Δ⁸-tetrahydroxycannabinol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到12-amino-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  10取代的大麻二酚和11或12取代的δ8-四氢大麻酚的氨基，叠氮基和氮芥子类似物的合成和药理评估。

  摘要：

  多种新颖的10-取代的大麻二酚（CBD）和11-或12-取代的δ8-四氢大麻酚（δ8-THC）类似物的合成，这些类似物含有氨基，烷基氨基，叠氮基或N，N-双（2-氯乙基）描述了氨基官能团及其在小鼠中的药理学评价。这些类似物仅具有delta 9-THC活性的全部药理学光谱的一部分，表明不需要同时产生大麻素介导的自发运动能力降低，体温过低，抗伤害性和/或僵直症的减少，这可能表明存在一种以上的作用机制。分别具有乙基氨基，丙基氨基或叠氮基官能团的10个取代的CBD类似物3、4和5被证明在很大程度上没有活性，除了产生中枢神经系统（CNS）抑郁症并伴有毒性外。在这些含氮化合物中，毒性和中枢神经系统抑制可能是相关现象，因为δ8-THC的12-氨基和12-乙基氨基类似物（8和11）也被证明具有剧毒。在剂量为10 mg / kg的8- 8-THC的11-乙基氨基类似物（9）时，观察到了抗伤害性和低温反应（不

  DOI：

  10.1021/jm00167a025
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,9-dimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ylmethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 12-azido-Δ⁸-tetrahydroxycannabinol
  参考文献：
  名称：

  10取代的大麻二酚和11或12取代的δ8-四氢大麻酚的氨基，叠氮基和氮芥子类似物的合成和药理评估。

  摘要：

  多种新颖的10-取代的大麻二酚（CBD）和11-或12-取代的δ8-四氢大麻酚（δ8-THC）类似物的合成，这些类似物含有氨基，烷基氨基，叠氮基或N，N-双（2-氯乙基）描述了氨基官能团及其在小鼠中的药理学评价。这些类似物仅具有delta 9-THC活性的全部药理学光谱的一部分，表明不需要同时产生大麻素介导的自发运动能力降低，体温过低，抗伤害性和/或僵直症的减少，这可能表明存在一种以上的作用机制。分别具有乙基氨基，丙基氨基或叠氮基官能团的10个取代的CBD类似物3、4和5被证明在很大程度上没有活性，除了产生中枢神经系统（CNS）抑郁症并伴有毒性外。在这些含氮化合物中，毒性和中枢神经系统抑制可能是相关现象，因为δ8-THC的12-氨基和12-乙基氨基类似物（8和11）也被证明具有剧毒。在剂量为10 mg / kg的8- 8-THC的11-乙基氨基类似物（9）时，观察到了抗伤害性和低温反应（不

  DOI：

  10.1021/jm00167a025

文献信息

• COMPTON, DAVID R.;LITTLE, PATRICK J.;MARTIN, BILLY R.;GILMAN, JEFFERY W.;+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1437-1443
  作者：COMPTON, DAVID R.、LITTLE, PATRICK J.、MARTIN, BILLY R.、GILMAN, JEFFERY W.、+

  DOI：——

  日期：——