(1S,4S,5R)-3-(6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-4-yl)propionic acid | 1292210-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,4S,5R)-3-(6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-4-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-[(1S,4S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1292210-72-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: DVLRVHSOAYEAAS-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-spiro{6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,2'-cyclobutanone} 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.17h， 生成 (1S,4S,5R)-3-(6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-4-yl)propionic acid 、 (1S,4R,5R)-3-(6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-4-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的环丙烷和螺环丁烷衍生物的氧化和水解裂解，左旋葡萄糖酮的转化产物

  摘要：

  一种合成 (1R,4S,5S)-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan2-one，(S)-5-hydroxypent-2-en-4-olide 的环丙烷类似物的新方法, 已建议基于 (1S,2S,4R,6R)-7,9-二氧杂三环 [4.2.1.02,4]nonan-5-one 的氧化。环丁酮的氧化，与 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] oct-2-ene、6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷（4 位）或 7,9-二氧杂三环 [4.2] 的碎片螺连接.1.02,4]壬烷（在第 5 位），在间氯过苯甲酸或 KMnO4-H2SO4-H2O 系统的作用下，以 73-85% 的产率生成相应的螺连丁醇内酯。同样的环丁酮在 50–90 °C 的稀硫酸作用下很容易发生四元环开环，形成 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4​​-或 7,9-二氧杂三环 [4

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0336-4