[(R)-5-Oxo-2-thiophen-2-yl-6-(trityl-amino)-6,7-dihydro-5H-[1,4]thiazepin-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 121740-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(R)-5-Oxo-2-thiophen-2-yl-6-(trityl-amino)-6,7-dihydro-5H-[1,4]thiazepin-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(6R)-5-oxo-2-thiophen-2-yl-6-(tritylamino)-6,7-dihydro-1,4-thiazepin-4-yl]acetate
• CAS: 121740-51-0
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₃S₂
• 分子量: 582.788
• InChiKey: NVRVWXPEHJIKKZ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-5-Oxo-2-thiophen-2-yl-6-(trityl-amino)-6,7-dihydro-5H-[1,4]thiazepin-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,6R)-6-氨基-5-氧代-2-(2-噻吩基)四氢-1,4-硫氮杂卓-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Thiazepine Derivatives Having Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitory Property

  摘要：

  用镁-甲醇还原（6R）-6-氨基-6,7-二氢-2-噻吩基-1,4-硫氮杂卓-5（4H）-酮衍生物，得到相应的全氢硫氮杂卓酮。在6-氨基基团上用三苯甲基保护基保护，主要得到2S,6R异构体，将其转化为强效血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂。还制备了具有6,7-二氢-1,4-硫氮杂卓-5（4H）-酮环的ACE抑制剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.137
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-Thiophen-2-yl-6-(trityl-amino)-[1,4]thiazepan-5-one 在 N-甲基吗啉 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(R)-5-Oxo-2-thiophen-2-yl-6-(trityl-amino)-6,7-dihydro-5H-[1,4]thiazepin-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Thiazepine Derivatives Having Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitory Property

  摘要：

  用镁-甲醇还原（6R）-6-氨基-6,7-二氢-2-噻吩基-1,4-硫氮杂卓-5（4H）-酮衍生物，得到相应的全氢硫氮杂卓酮。在6-氨基基团上用三苯甲基保护基保护，主要得到2S,6R异构体，将其转化为强效血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂。还制备了具有6,7-二氢-1,4-硫氮杂卓-5（4H）-酮环的ACE抑制剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.137

文献信息

• YANAGISAWA, HIROAKI;ISHIHARA, SADAO;ANDO, AKIKO;KANAZAKI, TAKURO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 137-140
  作者：YANAGISAWA, HIROAKI、ISHIHARA, SADAO、ANDO, AKIKO、KANAZAKI, TAKURO

  DOI：——

  日期：——
• YANAGISAVA, XIROAKI;ISIXARA, SADAO;ANDO, AKIKO
  作者：YANAGISAVA, XIROAKI、ISIXARA, SADAO、ANDO, AKIKO

  DOI：——

  日期：——