2-(2-Bromo-allyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 2183-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-Bromo-allyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 2-(2-bromoprop-2-enyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 2183-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN
• 分子量: 252.154
• InChiKey: MENFYLPQVOMKFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-allyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 硫酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基2-氮杂烯丙基阴离子的对映选择性乙烯基化

  摘要：

  2-氮杂烯丙基阴离子独特的对映选择性镍催化的乙烯基化首次得到推进。该方法提供了具有高对映选择性的各种乙烯基芳基甲基胺，它们是天然产物和药物中经常出现的支架。通过使用适当精制的乙烯基溴，这种CH功能化方法还可以扩展到对映体富集的1,3-二胺衍生物的合成。该方法成功的关键是鉴定Ni / chiraphos催化剂体系和还原性较小的2-氮杂烯丙基阴离子，所有这些都比背景自由基反应更有利于阴离子乙烯基化途径。望远镜克级合成和产品衍生化研究证实了该方法的可扩展性和合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc00972a