(4aR,10bS)-10-methoxy-4-(1-oxopropyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline | 109062-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4aR,10bS)-10-methoxy-4-(1-oxopropyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
• 英文别名: 1-[(4aR,10bS)-10-methoxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]propan-1-one
• CAS: 109062-27-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: PKBYHAYBZFVLJX-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,10bS)-10-methoxy-4-(1-oxopropyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(4aR,10bS)-10-methoxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  解析的顺式-10-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉：中心血清素刺激特性。

  摘要：

  顺式-10-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉（4）是中度作用的5-羟色胺（5-HT）受体激动剂效力。由于其半刚性特征以及（4aR，10bS）-4与更有效的中枢作用5-HT受体激动剂顺式（1S，2R）-8-羟基-1-甲基-2-（di-n）之间的相似性-丙基氨基）四氢化萘（2），我们进行了制备（通过拆分6，为4的前体）和对映体4的药理学测试。我们能够证明4和2的活性对映体在术语上一致立体化学，即4的4aR，10bS对映异构体是更有活性的。绝对构型是基于对映体（-）-4的前体（+）-6的单晶X射线分析确定的。对化合物cis-（1S，2R）-2（cis-（1S，2R）-3）和cis-（4aR，10bS）-4（）的N-甲基类似物进行了分子力学（MM2）构象分析顺式-（4aR，10bS）-7）。铵和游离胺形式都进行了这些计算。结果表明偏爱N赤道构象，这由（+）-6

  DOI：

  10.1021/jm00392a007
• 作为产物：
  描述：

  cis-10-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aR,10bS)-10-methoxy-4-(1-oxopropyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  解析的顺式-10-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉：中心血清素刺激特性。

  摘要：

  顺式-10-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉（4）是中度作用的5-羟色胺（5-HT）受体激动剂效力。由于其半刚性特征以及（4aR，10bS）-4与更有效的中枢作用5-HT受体激动剂顺式（1S，2R）-8-羟基-1-甲基-2-（di-n）之间的相似性-丙基氨基）四氢化萘（2），我们进行了制备（通过拆分6，为4的前体）和对映体4的药理学测试。我们能够证明4和2的活性对映体在术语上一致立体化学，即4的4aR，10bS对映异构体是更有活性的。绝对构型是基于对映体（-）-4的前体（+）-6的单晶X射线分析确定的。对化合物cis-（1S，2R）-2（cis-（1S，2R）-3）和cis-（4aR，10bS）-4（）的N-甲基类似物进行了分子力学（MM2）构象分析顺式-（4aR，10bS）-7）。铵和游离胺形式都进行了这些计算。结果表明偏爱N赤道构象，这由（+）-6

  DOI：

  10.1021/jm00392a007

文献信息

• WIKSTROM, HAKAN;ANDERSSON, BENGT;ELEBRING, THOMAS;JACYNO, JOHN;ALLINGER, +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1567-1573
  作者：WIKSTROM, HAKAN、ANDERSSON, BENGT、ELEBRING, THOMAS、JACYNO, JOHN、ALLINGER, +

  DOI：——

  日期：——