(R)-α-(1-Naphthyl)propylamine | 22038-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-α-(1-Naphthyl)propylamine
• 英文别名: (R)-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-amine；(1R)-1-naphthalen-1-ylpropan-1-amine
• CAS: 22038-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: JJYPGFPZTOUPHN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1-(tert-butoxycarbonyl)azetidin-3-yl)(methyl)amino)-2-methylbenzoic acid 、 (R)-α-(1-Naphthyl)propylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用结合协同性设计用于 COVID-19 抗病毒治疗的 SARS-CoV-2 PLpro 抑制剂

  摘要：

  为了结束 COVID-19 大流行，迫切需要补充疫苗接种的抗病毒药物。SARS-CoV-2 木瓜蛋白酶样蛋白酶 (PLpro) 是调节病毒复制的仅有的两种必需半胱氨酸蛋白酶之一，也通过宿主蛋白底物的结合和去泛素化来失调宿主免疫感应。PLpro 是一个有前途的治疗靶点，尽管由于识别甘氨酸的 P1 和 P2 位点无特征而具有挑战性。为了克服这一挑战，我们利用 PLpro 表面上多个浅结合位点的协同作用，产生具有纳摩尔抑制效力的新型 2-苯基噻吩。新的共晶结构证实配体结合诱导与 PLpro 的新相互作用：通过关闭 PLpro 的 BL2 环形成新的“BL2 凹槽”，并模拟泛素与 PLpro 的 Glu167 的结合相互作用。总之，这种结合协同性转化为迄今为止报道的最有效的 PLpro 抑制剂，在 SARS-CoV-2 感染的人类细胞中具有缓慢的解离速率、改善的结合亲和力和低微摩尔抗病毒效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01307
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'R)-2'-Hydroxy-1'-(phenylethyl)-1-(1-naphthyl)-propylamine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以57%的产率得到(R)-α-(1-Naphthyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  1,2- vs. 1,4-addition of nucleophilic organometallics to nonracemic 2-(1-naphthyl)- and 2-cinnamyl-1,3-oxazolidines

  摘要：

  We herein report our results where the addition of organomagnesium reagents to 2-(1-naphthyl)- and 2-cinnamyl-1,3-oxazolidines occurred consistently in a 1,4-conjugate manner, while lithium, cerium, and copper organometallic reagents added in a 1,2-fashion. The 1,4-conjugate addition pathway was primarily exploited by using (4R)-2-(1-naphthyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine (4) as a substrate to obtain, after NaBH4 reduction of the intermediate aldehyde, trans-disubstituted 1,2-dihydronaphthalenes with enantiomeric excesses of 93-94%. The amino alcohol products resulting from 1,2-addition were oxidatively cleaved to afford enantiomeric enriched (R)-alpha-(1-naphthyl)alkylamines 6a and 6b in > 99% ee.

  DOI：

  10.1021/jo00030a035