4α-hydroxymethyl-5α-cholestan-3β-ol-THP ether | 113948-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-hydroxymethyl-5α-cholestan-3β-ol-THP ether
• 英文别名: [(3S,4R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]methanol
• CAS: 113948-47-3
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃
• 分子量: 502.822
• InChiKey: AFILWBYPNFXSSU-XQWRWXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-hydroxymethyl-5α-cholestan-3β-ol-THP ether 生成 [(3S,4R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  EKHATO, I. VICTOR;SILVERTON, J. V.;ROBINSON, CECIL H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2180-2183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylate 生成 4α-hydroxymethyl-5α-cholestan-3β-ol-THP ether
  参考文献：
  名称：

  EKHATO, I. VICTOR;SILVERTON, J. V.;ROBINSON, CECIL H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2180-2183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new nitro and amino sterols; potential inhibitors of 4-methyl sterol oxidase
  作者：I. Victor Ekhato、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1039/p19880003239

  日期：——

  New 4-nitro and 4-amino 5α-steroids were made regioselectively from cholesterol via nitration of 3-acetoxy-5α-cholesta-l,3-diene (2). Nitration of enol acetate (2) gave 4α-nitro-5α-cholest-1-en-3-one (3), which was catalytically reduced to 4α-nitro-5α-cholestan-3-one (4). Sodium borohydride reduction of (4) gave 4α-nitro-5α-cholestan-3β-ol (5). Reduction of 4α-nitro-5α-cholestan-3β-ol with lithium

  通过硝化3-乙酰氧基-5α-胆甾醇-1,3-二烯（2），由胆固醇区域选择性地制备出新的4-硝基和4-氨基5α-类固醇（2）。硝酸烯醇乙酸酯（2）的硝化得到4α-硝基-5α-胆甾烯-1-烯-3-酮（3），其被催化还原为4α-硝基-5α-胆甾醇-3-烯酮（4）。（4）的硼氢化钠还原得到4α-硝基-5α-胆甾醇-3β-醇（5）。用氢化铝锂还原得到的4α-硝基5α-胆甾醇3β-醇（4-氨基-3,4-seco-5α-胆甾醇3β-ol（6）而不是所需的4α-氨基5α-胆甾醇-3β-ol（8）。化合物的合成（8）需要事先将4α-硝基甾醇衍生为3-（四氢吡喃-2-基）醚。经由4α-甲酰基中间体也已经合成了相关的4α-氨基甲基-5α-胆甾醇-3β-醇（12）。
• EKHATO, I. VICTOR;ROBINSON, CECIL H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3239-3242
  作者：EKHATO, I. VICTOR、ROBINSON, CECIL H.

  DOI：——

  日期：——