2-Methoxycarbonyl-3-methyl-6,7-methylenedioxynaphthalene | 107402-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methoxycarbonyl-3-methyl-6,7-methylenedioxynaphthalene
• 英文别名: 7-methyl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester；7-Methyl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-carbonsaeure-methylester；Methyl 7-methylbenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 107402-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: FIGLTCAFVWQLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  378.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-3-methyl-6,7-methylenedioxynaphthalene 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Wilkinson's catalyst 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (+)-2-<(4R,5R)-4-(methoxymethyl)-5-methyl-2-oxazolinyl>-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-6,7-(methylenedioxy)naphtalene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (-)-podophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a041
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Methoxycarbonyl-3-methyl-6,7-methylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Highly Functionalized Naphthalene Derivatives

  摘要：

  将 3-取代的 4,4-二烷氧基丁酸酯、丁烯腈和丁酰胺的 δ-硫代衍生物与甲氧基活化的芳香醛缩合，然后用回流的稀硫酸处理，可得到取代的萘产品。通过这种方法，可以在多栅规模上高产率合成 2,6,7 三取代萘和 2,3,6,7 四取代萘。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31667

文献信息

• Borsche; Niemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 494, p. 126,142
  作者：Borsche、Niemann

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Wessely; Kornfeld, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1536,1549
  作者：Spaeth、Wessely、Kornfeld

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7854-7858
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• TEAGUE, S. J.;ROTH, G. P., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 427-429
  作者：TEAGUE, S. J.、ROTH, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREWS, ROBERT C.;TEAGUE, SIMON J.;MEYERS, A. I., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7854-7858
  作者：ANDREWS, ROBERT C.、TEAGUE, SIMON J.、MEYERS, A. I.

  DOI：——

  日期：——