7-Bromomethyl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester | 117097-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-Bromomethyl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 7-(bromomethyl)benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 117097-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄
• 分子量: 323.143
• InChiKey: MFDAOLUIBGWNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromomethyl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 Wilkinson's catalyst 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (+)-2-<(4R,5R)-4-(methoxymethyl)-5-methyl-2-oxazolinyl>-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-6,7-(methylenedioxy)naphtalene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (-)-podophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a041
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-3-methyl-6,7-methylenedioxynaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.5h， 以85%的产率得到7-Bromomethyl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (-)-podophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a041

文献信息

• J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7854-7858
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ANDREWS, ROBERT C.;TEAGUE, SIMON J.;MEYERS, A. I., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7854-7858
  作者：ANDREWS, ROBERT C.、TEAGUE, SIMON J.、MEYERS, A. I.

  DOI：——

  日期：——