2-(naphthalen-2-ylmethyl)naphthalen-1-ol | 109381-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylmethyl-naphthalen-1-ol
• CAS: 109381-22-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: NAIZARKZXWBYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(naphthalen-2-ylmethyl)naphthalen-1-ol 、 4-(naphthalen-2-ylmethyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸或紫外光照射萘基萘甲基醚的区域选择性重排反应

  摘要：

  1-萘基萘甲基醚1和2与路易斯酸（BF 3 -Et 2 O 或 Et 2 AlCl）在 CH 2 Cl 2中的反应产生萘甲基重排到萘的 2 位和 7 位的产物，而2-萘基醚3和4的重排进行到 1 位。当化合物1的苯溶液被辐照时，重排到4位进行，而2的重排进行到2位和4位。3和4的光致重排如在使用路易斯酸的反应中进行到1-位。在与路易斯酸的反应中，离子对由路易斯酸配位的萘氧基阴离子和萘甲基阳离子组成，在光反应中，CO键均裂产生的自由基对被认为是中间体。对中间体负电荷分布和自旋密度的计算表明，反应的区域选择性可以通过每个片段的电荷密度和自旋密度、空间位阻和溶剂笼效应来解释。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134450

文献信息

• 2-Substituted-1-naphthols as potent 5-lipoxygenase inhibitors with topical antiinflammatory activity
  作者：Douglas G. Batt、George D. Maynard、Joseph J. Petraitis、Joan E. Shaw、William Galbraith、Richard R. Harris

  DOI：10.1021/jm00163a058

  日期：1990.1

  described. These compounds are potent inhibitors of the 5-lipoxygenase from RBL-1 cells and also inhibit bovine seminal vesicle cyclooxygenase. Structure-activity relationships for these two enzymes are different, implying specific enzyme inhibition rather than a nonspecific antioxidant effect. 2-(Aryl-methyl)-1-naphthols are among the most potent 5-lipoxygenase inhibitors reported (IC50 values generally

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。