methyl (10-methoxy-7-methyl-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-ylidene)acetate | 130660-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: methyl (10-methoxy-7-methyl-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(8-methoxy-12-methyl-6-thiatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(10),3(7),4,8,11,13-hexaen-2-ylidene)acetate
• CAS: 130660-44-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃S
• 分子量: 312.389
• InChiKey: OGJRLKITQCJNLF-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (10-methoxy-7-methyl-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-ylidene)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-(10-methoxy-7-methyl-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （苯并[4，5]环庚[1，2-b]噻吩-4-亚基）乙酸：新型非致溃疡抗炎药

  摘要：

  已经发现化合物（Z）-8a显示出令人感兴趣的抗炎活性。为了制备在分子的芳族部分具有多种取代基的衍生物，从噻吩-3-羧酸（11）和取代的苄基溴开始，开发了关键中间体9a-g的新合成方法。9a-g到10a-g的转化遵循已知程序。酮10a-g与（二烷氧基-磷酰基）乙酸烷基酯反应，然后进行异构体分离和碱性酯水解，得到所需的衍生物（Z）-8a-g和（E）-8a-g。生物学上最有趣的化合物（Z）-8a目前正在临床试验中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730507
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 10-methoxy-7-methyl-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl (10-methoxy-7-methyl-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-ylidene)acetate 、 methyl (10-methoxy-7-methyl-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  （苯并[4，5]环庚[1，2-b]噻吩-4-亚基）乙酸：新型非致溃疡抗炎药

  摘要：

  已经发现化合物（Z）-8a显示出令人感兴趣的抗炎活性。为了制备在分子的芳族部分具有多种取代基的衍生物，从噻吩-3-羧酸（11）和取代的苄基溴开始，开发了关键中间体9a-g的新合成方法。9a-g到10a-g的转化遵循已知程序。酮10a-g与（二烷氧基-磷酰基）乙酸烷基酯反应，然后进行异构体分离和碱性酯水解，得到所需的衍生物（Z）-8a-g和（E）-8a-g。生物学上最有趣的化合物（Z）-8a目前正在临床试验中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730507

文献信息

• BOLLINGER, PIETRO;COOPER, PHILIP;GUBLER, HANS U.;LEUTWILER, ALBERT;PAYNE,+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1197-1204
  作者：BOLLINGER, PIETRO、COOPER, PHILIP、GUBLER, HANS U.、LEUTWILER, ALBERT、PAYNE,+

  DOI：——

  日期：——