2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-4H-benzopyran-4-ol | 1052074-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-4H-benzopyran-4-ol
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 1052074-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: YWOCTIYQCFZVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-4H-benzopyran-4-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rh介导的3取代色酮的不对称转移加氢：通过动态动力学拆分制取对映体富集的顺式-3-（羟甲基）苯并四氢呋喃-4-醇衍生物的途径

  摘要：

  通过动态动力学拆分过程，通过铑催化的3-甲酰基色酮的不对称转移氢化反应，可以方便地制备对映体富集的顺式-3-（羟甲基）苯并-4-醇衍生物。反应在温和的条件下进行，使用低催化剂量和HCO 2 H / Et 3 N（5：2）作为氢源，以较高的收率，高的非对映体比率（高达98：2 dr）和高纯度输送还原的化合物。优异的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01002
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-4H-benzopyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-4H-benzopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过腈氧化物的分子内 1,3-偶极环加成合成功能化苯并吡喃

  摘要：

  摘要 通过一系列反应合成了各种功能化的苯并吡喃衍生物，收率良好。腈氧化物的分子内环化、还原裂解和乙酰化。

  DOI：

  10.1080/00397910802138744