4-Methyl-2-tropyl-phenol | 5726-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Methyl-2-tropyl-phenol
• 英文别名: 2-Tropyl-4-methyl-phenol；2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-4-methylphenol
• CAS: 5726-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: VQKGAHOIEMIJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-tropyl-phenol 在 methyltriphenylphosphonium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-tropylium
  参考文献：
  名称：

  The Dehydrogenation ofortho-Tropylphenols and the Synthesis of Furano-p-benzoquinonetropides

  摘要：

  用 2 n 盐酸处理 2 时，2-甲氧基-10aH-环庚基-[b]苯并呋喃 (4) 和 2-乙酰氧基-3-甲氧基苯基托品基离子 (2) 发生分子间歧化反应，从而得到 3′-甲氧基-2′，2-环氧苯基托品基离子 (5) 和 3-(2-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)托品亚基 (6)。3H-Cyclohepta[b]benzofuran-3-one (furano-p-benzoquinonetropide) (25)、其乙基 (30)、氯代 (35)、乙酰基 (40) 和羟基 (48) 衍生物是通过对 4-丙基的脱氢产物进行这种歧化反应合成的、4-丙基、6-乙基-4-丙基、6-氯-4-丙基、6-乙酰基-4-丙基间苯二酚和 4-丙基间苯二酚三乙酸酯的脱氢产物进行歧化反应，分别合成了这些呋喃衍生物。这些呋喃对苯醌四丙酸酯 (25)、(30)、(35) 和 (40) 在水中的电子光谱显示，它们在 mμ (logε) 值分别为 540 (3.74)、568 (3.57)、512 (3.83) 和 512 (3.51) 时的长波长吸收最大值。然而，这些化合物在氯仿中的光谱显示，其峰的 mμ (logε) 值分别为 635 (3.03)、685 (3.61)、665 (3.56) 和 600 (3.50)，这些峰的波长比在水中的波长长 100-150 mμ。这种溶剂效应与对苯醌四丙化物的情况相反，可以解释为由于呋喃环的形成，极性结构对基态的贡献增加了。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1480