(+/-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-4-methoxymethyloxy-3,4-dihydronaphthalene | 104662-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-4-methoxymethyloxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-[5,8-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 104662-48-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ODXLQMRXDPCDJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-4-methoxymethyloxy-3,4-dihydronaphthalene 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IRVINE, ROBERT W.;KINLOCH, STEPHEN A.;MCCORMICK, ALISON S.;RUSSELL, RICHA+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4591-4604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘-2-基)乙酮 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(+/-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-4-methoxymethyloxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物十七：2-氟和3-氟-4-去甲氧基柔红霉素的合成

  摘要：

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86162-7

文献信息

• Allylic vs homoallylic control of stereospecificity in the epoxidation of 3(1′-hydroxyethyl)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol: implications for the synthesis of chiral anthracyclines
  作者：Robert W. Irvine、Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95142-6

  日期：1985.1

  The stereochemistry of the epcxidation of the title compound with t-BuOOH catalysed by VO(acac)2 is subject to exclusive homoallylic control. Secondary allylic alcohols in the side chain regain their normal controlling influence over diastereoselection only when the homoallylic group is blocked.

  VO（acac）2催化的带有t-BuOOH的标题化合物的环氧固定化的立体化学必须进行均一的均聚物控制。仅当均烯丙基被封端时，侧链中的仲烯丙基醇才重新获得非对映选择性的正常控制影响。