(-)-5α,14β-cleistanth-13(17),15-dien-18-oic acid | 125063-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (-)-5α,14β-cleistanth-13(17),15-dien-18-oic acid
• 英文别名: auricularic acid；(1R,4aR,4bS,8R,8aR,10aR)-8-ethenyl-1,4a-dimethyl-7-methylidene-3,4,4b,5,6,8,8a,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 125063-59-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: XFHAKDIYTJGGSQ-FKAIMOKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5α,14β-cleistanth-13(17),15-dien-18-oic acid 生成 (1R,10aR)-8-ethyl-1,4a,7-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HUSSAINI, FALAK A.;AGARWAL, SUNITA;ROY, RAJA;PRAKASH, OM;SHOEB, ABOO, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 2, 212-216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,4bS,8R,8aR,10aR)-8-ethenyl-1,4a-dimethyl-7-methylidene-9-oxo-2,3,4,4b,5,6,8,8a,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylic acid 生成 (-)-5α,14β-cleistanth-13(17),15-dien-18-oic acid
  参考文献：
  名称：

  HUSSAINI, FALAK A.;AGARWAL, SUNITA;ROY, RAJA;PRAKASH, OM;SHOEB, ABOO, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 2, 212-216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (−)-auricularic acid and its C-4 epimer the absolute configuration of auricularic acid
  作者：Antonio Abad、Manuel Arnó、Miguel Peiró、Ramon J. Zaragozá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80907-8

  日期：——

  A synthesis of (−)-auricularic acid (2a) starting from methyl (+)-13-oxo- podocarp-8(14)-en-19-oate (3a) and a synthesis of its C-4 epimer (2b) starting from methyl (+)-13-oxopodocarp-8(14)-en-18-oate (3b) are described. The absolute configuration of natural auricularic acid is stablished as (4R, 5S, 8S, 9R, 10S, 14S).

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。
• ABAD, A.;AGULLO, C.;ARNO, M.;ZARAGOZA, R. J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4563-4564
  作者：ABAD, A.、AGULLO, C.、ARNO, M.、ZARAGOZA, R. J.

  DOI：——

  日期：——