9-bromo-1,4-dihydrobenzo[c]-1,5-naphthyridin-2(3H)-one | 116344-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-bromo-1,4-dihydrobenzo[c]-1,5-naphthyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 9-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[h][1,5]naphthyridin-2-one
• CAS: 116344-78-6
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: DWZRYMKBJCUCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-1,4-dihydrobenzo[c]-1,5-naphthyridin-2(3H)-one 生成 8-bromo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c][1,5]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, LAWRENCE L.;SETESCAK, LINDA L.;SCOTT, SUSAN J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-1,10a-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10[2H,5H]-dione oxime 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-bromo-1,4-dihydrobenzo[c]-1,5-naphthyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoc[c]-1,5-naphthyridines and related compounds as memory enhancing

  摘要：

  公开了一种新颖的化合物，其化学式为##STR1##其中m为1或2；每个X独立地为H、卤素、较低烷基、较低烷氧基、--CF.sub.3或--OH；R为H、较低烷基、氯代较低烷基、溴代较低烷基、碘代较低烷基、氨基较低烷基、较低烷基氨基较低烷基、二较低烷基氨基较低烷基、芳基较低烷基、二芳基较低烷基、噻吩基较低烷基、呋喃基较低烷基、较低烷酰基、氯代较低烷酰基、溴代较低烷酰基、碘代较低烷酰基、氨基较低烷酰基、较低烷基氨基较低烷酰基、二较低烷基氨基较低烷酰基、芳酰基、芳基较低烷酰基或二芳基较低烷酰基、噻吩基较低烷酰基、呋喃基较低烷酰基；而R.sub.1为.dbd.O、##STR2##或--NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立地为H或较低烷基，或与它们连接的氮原子一起构成##STR3##R.sub.4又为H、较低烷基、羟基较低烷基、芳基、芳基较低烷基或二芳基较低烷基，但有一个限制条件，即当R.sub.1为--NR.sub.2 R.sub.3时，R不存在，当R.sub.1为.dbd.O时，R不是酰基，当R.sub.1为##STR4##时，R不是氯代较低烷基、溴代较低烷基或碘代较低烷基；或其药学上可接受的酸盐，用于增强记忆。

  公开号：

  US04742061A1

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[<i>c</i>]-1,5-naphthyridines from pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines
  作者：Lawrence L. Martin、Susan J. Scott、Linda L. Setescak、Donna Van Engen

  DOI：10.1002/jhet.5570240609

  日期：1987.11

  (5a) was prepared by a novel synthetic route involving the rearrangement of (±)-(Z)-1,10a-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10(2H,5H)-dione oxime to afford 1,4-dihydrobenzo[c]-1,5-naphthyridin-2(3H)-one, which was reduced to 5a. The cholinomimetic activity observed with 5a prompted the synthesis and biological evaluation of additional analogues.

  1,2,3,4-四氢苯并[ c ] -1,5-萘啶（5a）是通过涉及（±）-（Z）-1,10a-二氢吡咯并[1,2- b ]异喹啉-3,10（2 H，5 H）-二酮肟制得1,4-二氢苯并[ c ] -1,5-萘啶-2（3 H）-一，还原为5a。用5a观察到的拟胆碱活性促使其他类似物的合成和生物学评估。
• MARTIN, LAWRENCE L.;SCOTT, SUSAN J.;SETESCAK, LINDA L.;VAN, ENGEN DONNA, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1541-1549
  作者：MARTIN, LAWRENCE L.、SCOTT, SUSAN J.、SETESCAK, LINDA L.、VAN, ENGEN DONNA

  DOI：——

  日期：——
• US4742061A
  申请人：——

  公开号：US4742061A

  公开（公告）日：1988-05-03