(+)-(2S,3S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3-dimethoxy-1-butanol | 107291-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3-dimethoxy-1-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxybutan-1-ol
• CAS: 107291-12-3
• 化学式: C₁₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 264.437
• InChiKey: PJIXIUIEBAYTNV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3-dimethoxy-1-butanol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 cesium acetate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 (1S,6R,7S,8R,9S)-7,8-Dimethoxy-5,9-dimethyl-10-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodeca-2,4-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to (-)-quassimarin based on intramolecular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a011
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,4-butanediol 在 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 (+)-(2S,3S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3-dimethoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  对抗肿瘤类quasinoids的综合研究。2.通过分子内Diels-Alder反应的手性方法制备喹卡西林

  摘要：

  通过内选择性分子内Diels-Alder反应，由L-（+）-酒石酸二乙酯以旋光形式合成了用于Quassimarin的三环合成子（9h）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84253-7

文献信息

• SHISHIDO, KOZO;TAKAHASHI, KAZUYUKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI;+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5704-5714
  作者：SHISHIDO, KOZO、TAKAHASHI, KAZUYUKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI、+

  DOI：——

  日期：——