5-chloro-2-(trifluoromethyl)benzofuran | 1067238-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-2-(trifluoromethyl)benzofuran
• 英文别名: 5-chloro-2-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 1067238-68-9
• 化学式: C₉H₄ClF₃O
• 分子量: 220.578
• InChiKey: KEDGIJUWFIFHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-chloro-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)phenyl] acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到5-chloro-2-(trifluoromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to 2-Trifluoromethylated Benzofurans

  摘要：

  A novel route for the synthesis of a variety of 2-trifluoromethylbenzofurans is reported. By selection of solvents, the key intermediates, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl phenyl acetates, were cyclized either to give 2-trifluoromethyl-substituted benzofurans or to yield trifluoromethyl modified o-alkynylphenols. The latter intermediates could also be cyclized to give 3-iodo-2-trifluoromethyl-substituted benzofurans.

  DOI：

  10.1080/00397910802431099

文献信息

• Geminal/Vicinal Amino‐ and Oxy‐Trifluoromethylation of <i>ortho</i>‐Ethynyl Anilines and Phenols by Cu(III)−CF₃ Compounds
  作者：Dou‐Dou Chen、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300182

  日期：2023.5.12

  This study reports geminal amino- and oxy-trifluoromethylation of ortho-ethynyl anilines/phenols by phenCu(III)(CF3)3 (phen denotes 1,10-phenanthroline), which constructs indole and benzofuran skeleton with concurrent incorporation of a CF3 group to the C2 position. Sequential trifluoromethylation of the terminal alkyne followed by 5-endo-trig cyclization of amino/hydroxyl with alkyne is involved.

  本研究报告了邻乙炔基苯胺/苯酚通过 phenCu(III)(CF 3 ) 3 （phen 表示 1,10-菲咯啉）的孪生氨基和氧三氟甲基化，它构建了吲哚和苯并呋喃骨架，同时并入了 CF 3组到C2位置。涉及末端炔烃的连续三氟甲基化，然后是氨基/羟基与炔烃的5-内三角环化。该方法解决了芳烃/杂芳烃的 C-H 三氟甲基化中令人头疼的区域选择性问题，其中经常获得复杂的区域异构体混合物。在 Cu(III)-CF3化合物充当双功能试剂，提供 CF 3和 F。有趣的是，当酰氨基存在于苯乙炔的邻位时，炔基的邻位顺-酰胺-三氟甲基化优先通过6 -exo-trig环化发生生产 C4 位带有三氟亚乙基的苯并恶嗪。有价值的三氟甲基化N-和O-杂环化合物的可控和简洁合成显示了Cu(III)-CF 3化合物在药物化学中的合成价值。
• Two-Step Synthesis of 2-Trifluoromethylated and 2-Difluoromethylated Benzoheteroles Starting from HFO-1224yd(<i>Z</i>) and HFO-1233yd(<i>Z</i>)
  作者：Yuichiro Ishibashi、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03930

  日期：2022.12.23

  HFO-1224yd(Z) or HFO-1233yd(Z) underwent the Suzuki–Miyaura coupling with arylboronic acids (acid esters) bearing a nucleophilic moiety at the ortho position to yield the corresponding β-fluoro-β-(trifluoromethyl)- or β-fluoro-β-(difluoromethyl)styrenes, respectively. Treatment of the obtained styrenes with potassium phosphate induced nucleophilic 5-endo-trig cyclization to provide the corresponding 2-trifluoromethylated

  开发了一种有效的两步法合成带有各种取代基的 2-(三氟甲基)- 和 2-(二氟甲基)benzoheteroles。市售的 HFO-1224yd( Z ) 或 HFO-1233yd( Z ) 与邻位带有亲核基团的芳基硼酸（酸酯）进行 Suzuki-Miyaura 偶联，生成相应的 β-氟-β-（三氟甲基）-或β-氟-β-（二氟甲基）苯乙烯，分别。用磷酸钾处理获得的苯乙烯诱导亲核 5-内-trig环化以提供相应的 2-三氟甲基化或 2-二氟甲基化吲哚和苯并呋喃，以及苯并噻吩。