methyl N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]carbamate | 99161-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: N-(methoxycarbonyl)dopamine；methyl 3,4-dihydroxyphenethylcarbamate；Methyl [2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 99161-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: SYWJXCUCCFMZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的儿茶酚胺合成的新途径

  摘要：

  儿茶酚胺，拟交感神经药和肾上腺素能受体拮抗剂已通过2-碘氧基苯甲酸（IBX）在均相和非均相条件下将相应的4-羟基苯乙胺衍生物进行区域选择性氧化，然后裂解氨基保护基来制备。通过使用聚合物支撑的IBX，在第一次氧化后，氧化剂可以被回收，再生并有效地再使用几次。还已经报道了一种合成许多药物关键成分的N-（甲氧基羰基）多巴胺的有效，简便和绿色的方法。 N-（甲氧羰基）多巴胺-儿茶酚胺-芳族羟基化-2-碘氧基苯甲酸-聚合物负载的IBX

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217027

文献信息

• Trapping of carbamic acid species with (trimethylsilyl)diazomethane
  作者：Yoshikatsu Ito、Hiromi Ushitora

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.116

  日期：2006.1

  Methoxycarbonylation of a variety of amines into the corresponding methyl carbamates was accomplished by allowing them to react with (trimethylsilyl)diazomethane TMSCHN2 under bubbling of CO2. The reaction was performed at room temperature for a period of ca. 2h in benzene-MeOH (4/1 v/v), which was the solvent of choice. In this mixed solvent, undesirable bicarbonate is formed in equilibrium along with carbamate anion. Owing to the irreversibility in the esterification step by TMSCHN2, however, the yield of methyl carbamate can reach very high. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New and Efficient Route for the Synthesis of Naturally Occurring Catecholamines
  作者：Roberta Bernini、Fernanda Crisante、Maurizio Barontini、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1055/s-0029-1217027

  日期：2009.11

  adrenergic receptor antagonists, have been prepared by a regioselective oxidation of the corresponding 4-hydroxyphenethylamine derivatives by 2-iodoxybenzoic acid (IBX) in homogeneous as well as in heterogeneous conditions and followed by cleavage of the amino protective group. By using polymer-supported IBX, after the first oxidation, the oxidant can be recovered, regenerated, and efficiently reused for

  儿茶酚胺，拟交感神经药和肾上腺素能受体拮抗剂已通过2-碘氧基苯甲酸（IBX）在均相和非均相条件下将相应的4-羟基苯乙胺衍生物进行区域选择性氧化，然后裂解氨基保护基来制备。通过使用聚合物支撑的IBX，在第一次氧化后，氧化剂可以被回收，再生并有效地再使用几次。还已经报道了一种合成许多药物关键成分的N-（甲氧基羰基）多巴胺的有效，简便和绿色的方法。 N-（甲氧羰基）多巴胺-儿茶酚胺-芳族羟基化-2-碘氧基苯甲酸-聚合物负载的IBX