6,7-Dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carbonitrile | 113232-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carbonitrile
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 113232-80-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: VPMQPKXLNCXUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carbonitrile 、 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(phenyl)methyl)acrylate 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]硫脲 作用下， 以90%的产率得到ethyl 2-((S)-((S)-1-cyano-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Dihydronaphthoquinones Containing Adjacent Stereocenters via a Sulfa-Michael Addition Triggered Ring-Expansion Approach

  摘要：

  A novel asymmetric synthetic approach for the construction of enantioenriched functionalized dihydroquinones incorporating adjacent quaternary and tertiary stereocenters has been reported, in which enantioenriched 3-allylic phthalides engaged in an unprecedented sulfa-Michael addition-triggered Stereoselective ring-expansion reaction, and furnished the desired sulfur-incoporated dihydronaphthoquinones with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00502
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl-2-formyl-3,4-dimethoxy-benzamide 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6,7-Dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Okazaki, Kousuke; Nomura, Keiichi; Yoshii, Eiichi, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1021 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydronaphthoquinones Containing Quaternary Carbon Centers via a Metal-Free Catalytic Intramolecular Acylcyanation of Activated Alkenes
  作者：Zhe Zhuang、Zhi-Peng Hu、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/ol501427h

  日期：2014.6.20

  metal-free catalytic annulation was developed through a Lewis base-catalyzed asymmetric allylic alkylation and the ensuing unprecedented asymmetric intramolecular acylcyanation of alkenes. This protocol provides a unique and facile access to prepare enantioenriched densely functionalized dihydronaphthoquinones accompanied by enantiomerically pure 3,3-disubstituted phthalides bearing quaternary carbon centers

  通过路易斯碱催化的不对称烯丙基烷基化反应以及随之而来的前所未有的烯烃不对称分子内酰基氰化反应，开发了一种新型的无金属催化环化反应。该方案为制备对映体富集的稠密官能化二氢萘醌以及对映体纯的带有季碳中心的3,3-二取代的邻苯二酚提供了独特而便捷的途径。
• OKAZAKI, KOUSUKE;NOMURA, KEIICHI;YOSHII, EIICHI, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 9, 1021-1027
  作者：OKAZAKI, KOUSUKE、NOMURA, KEIICHI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——