3-trichloroacetimidoyloxyoctadec-1-ene | 104808-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-trichloroacetimidoyloxyoctadec-1-ene
• 英文别名: octadec-1-en-3-yl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 104808-43-7
• 化学式: C₂₀H₃₆Cl₃NO
• 分子量: 412.871
• InChiKey: SWULSIRBWLCIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trichloroacetimidoyloxyoctadec-1-ene 生成 4-iodomethyl-5-pentadecyl-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  BONGINI, A.;CARDILLO, G.;ORENA, M.;SANDRI, S.;TOMASINI, C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4905-4910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  octadec-1-en-3-ol 、 三氯乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-trichloroacetimidoyloxyoctadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-2-烯和3-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-1-烯的碘环官能化。（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯和（±）-苏型-鞘氨醇三乙酸酯的合成

  摘要：

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A

  DOI：

  10.1039/p19860001339