2-azido-3-(2,4-hexadienyl)-1,4-naphtoquinone | 109035-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-azido-3-(2,4-hexadienyl)-1,4-naphtoquinone
• 英文别名: 2-azido-3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 109035-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: BKFLEGUSEXZGLS-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-(2,4-hexadienyl)-1,4-naphtoquinone 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到11,11a-dihydro-3α-methyl-3H-pyrrolo<1,2-a>benzo-indole-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed double cyclization reaction of azidoquinones: one-step synthesis of dihydropyrroloindoloquinones and related quinolinoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a003
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]naphthalene-1,4-dione 、 叠氮化钠 生成 2-azido-3-(2,4-hexadienyl)-1,4-naphtoquinone
  参考文献：
  名称：

  NARUTA, YOSHINORI;NAGAI, NAOSHI;ARITA, YOSHIHIRO;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 3956-3967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II) Catalyzed Cyclization of Azidoalkadienylquinones. Stereoselective Formation of Dihydropyrroloindoloquinones and the Related Quinolinoquinone
  作者：Kazuhiro Maruyama、Naoshi Nagai、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1246/cl.1987.97

  日期：1987.1.5

  Copper (II) salt catalyzed reaction of 2-azido-1,4-quinones with a conjugated alkadienyl side chain stereoselectively gave dihydropyrroloindoloquinones or dihydropyrroloquinolinoquinones, both of which are hardly obtained by uncatalyzed pyrolyses or photochemical reactions.

  铜（II）盐催化2-叠氮-1,4-醌与共轭二烯基侧链的反应，可立体选择性生成二氢吡咯吲哚醌或二氢吡咯喹啉醌，这两种产物很难通过非催化热解或光化学反应获得。
• MARUYAMA KAZUHIRO; NAGAI NAOSHI; NARUTA YOSHINORI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 97-100
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 NAGAI NAOSHI、 NARUTA YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——