2-Azido-3-((E)-penta-2,4-dienyl)-[1,4]naphthoquinone | 109035-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Azido-3-((E)-penta-2,4-dienyl)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-azido-3-[(2E)-penta-2,4-dienyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 109035-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: PNNGQGSBDWNNQR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-3-((E)-penta-2,4-dienyl)-[1,4]naphthoquinone 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到11,11a-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>benzoindole-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed double cyclization reaction of azidoquinones: one-step synthesis of dihydropyrroloindoloquinones and related quinolinoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a003
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-pentadienyl)trimethylstannane 在 sodium azide 、 AlCl₃ etherate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Azido-3-((E)-penta-2,4-dienyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对丝裂霉素的合成方法。由 (2,4-戊二烯基)-对醌有效合成米托三烷前体

  摘要：

  用（2,4-戊二烯基）三甲基锡烷将 2,4-戊二烯基侧链引入卤化对醌，得到 2-卤代-3-（2,4-戊二烯基）-1,4-醌。从获得的卤醌衍生的相应叠氮醌的热解分解以良好的产率提供3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-5,8-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1859

文献信息

• NARUTA, YOSHINORI;NAGAI, NAOSHI;ARITA, YOSHIHIRO;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 3956-3967
  作者：NARUTA, YOSHINORI、NAGAI, NAOSHI、ARITA, YOSHIHIRO、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——