N-Methoxy-3-naphthalen-2-yl-propionamide | 113519-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Methoxy-3-naphthalen-2-yl-propionamide
• 英文别名: N-methoxy-3-naphthalen-2-ylpropanamide
• CAS: 113519-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: JROWNTLKOWWVSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxy-3-naphthalen-2-yl-propionamide 在 次氯酸叔丁酯 、 zinc diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 3,4-dihydro-1-methoxybenzocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  N-氯-N-甲氧基酰胺在中性条件下生成的氮离子的分子内环化

  摘要：

  通过使用无水乙酸锌和硝基甲烷作为溶剂，通过 N-氯-N-甲氧基酰胺基团将分子内芳族取代到分子中合适位置的芳环，以良好的产率得到含氮杂环。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1771

文献信息

• Intramolecular Cyclization with Nitrenium Ions Generated from<i>N</i>-Chloro-<i>N</i>-methoxyamides in Neutral Conditions
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada

  DOI：10.1246/cl.1987.1771

  日期：1987.9.5

  Intramolecular aromatic substitution by a N-chloro-N-methoxyamide group to a suitably situated aromatic ring in the molecule is performed by using anhydrous zinc acetate and nitromethane as solvent to give nitrogen heterocycles in good yield.

  通过使用无水乙酸锌和硝基甲烷作为溶剂，通过 N-氯-N-甲氧基酰胺基团将分子内芳族取代到分子中合适位置的芳环，以良好的产率得到含氮杂环。
• Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 293-301
  作者：Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——
• KIKUGAWA, YASUO;SHIMADA, MASAHIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 9, 1771-1774
  作者：KIKUGAWA, YASUO、SHIMADA, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization with Nitrenium Ions Generated from N-Methoxy- or N-Allyloxy-N-chloroamides with Anhydrous Zinc Acetate. Synthesys of N-Hydroxy- and N-Methoxynitrogen Heterocyclic Compounds
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.3987/com-93-s1

  日期：——

  Electrophilic intramolecular aromatic substitution with an N-methoxy- or an N-allyloxy-acylnitrenium ion, generated by treatment of an N-methoxy- or an N-allyloxy-N-chloroamide with anhydrous zinc acetate in nitromethane, leads to formation of a nitrogen heterocyclic compound bearing an N-methoxy- or N-allyloxy group. The latter is readily converted to the corresponding N-hydroxy compound by palladium-catalyzed removal of the allyl group.