8-Cyclopentyl-7,8-dihydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene-6,9-dione | 100486-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 8-Cyclopentyl-7,8-dihydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene-6,9-dione
• 英文别名: 4-cyclopentyl-3H-1,4-benzothiazepine-2,5-dione
• CAS: 100486-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: RTGJXGFVEKGEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Mercaptobenzoyl)-N-cyclopentylglycine 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以29%的产率得到8-Cyclopentyl-7,8-dihydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032

文献信息

• Antihypertensive lactams
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0040332A1

  公开（公告）日：1981-11-25

  Antihypertensive compounds of the structure wherein: n is an integer from 0 to 2 inclusive, R1, R2, R3, R4, Rs, Rs, and R7, when taken separately are independently hydrogen, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, alkenyl having from 2 to 6 carbon atoms, alkynyl hav- irig from 2 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having from 3 to 16 carbon atoms, phenyl, benzyl, tolyl, naphthyl, phenethyl, indanyl, tetrahydronaphthyl, decanydronaphthyl, pyridyl, quinolyl, pyrrolidyl, pyrrolyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, furyl, furfuryl, tetrahydrofurfuryl, benzimidazole, thienyl, imidolyl, or tetrahydroindolyl, and substituted alkyl wherein the substituent is hydroxy, alkoxy, amino, carboxy, or carbalkoxy, the alkyl group in alkoxy and carbalkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, and when taken together R2 and R3 and the carbons to which they are attached is tetrahydronaphthyl or phenyl, and when phenyl R, and R4 are absent, R6 and R7 and the carbon to which R6 is attached and the nitrogen to which R7 is attached form a heterocycle selected from pyrrolidyl, thiazolidine, tetrahydrolisoquinoline, thimorpholine, and 2,2,5,5-tetramethylthiazolidine, with the proviso that, when the heterocycle isthiazolidine, R1 is other than hydrogen, and Y is =O, =S, =NR1, =NOR1 or =N-NH2, R1 being the same as defined above.

  结构如下的抗高血压化合物 其中 n 是 0 至 2（包括 2）的整数、 R1、R2、R3、R4、Rs、Rs 和 R7 分别独立地为氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 2 至 6 个碳原子的烯基、具有 2 至 6 个碳原子的炔基、具有 3 至 16 个碳原子的环烷基、苯基、苄基、甲苯基、萘基、苯乙基、茚基、四氢萘基、癸烷萘基、吡啶基、苯乙基、茚基、四氢萘基、癸烷萘基、吡啶基和萘基、苯乙基、茚满基、四氢萘基、癸氢萘基、吡啶基、喹啉基、吡咯烷基、吡咯烷基、吗啉基、硫代吗啉基、呋喃基、糠基、四氢糠基、苯并咪唑基、噻吩基、咪唑基或四氢吲哚基，以及取代基为羟基、烷氧基、氨基、羧基或碳烷基的取代烷基、烷氧基和羰基烷氧基中的烷基具有 1 至 6 个碳原子，当 R2 和 R3 及其连接的碳原子合在一起时为四氢萘基或苯基，当为苯基时，R 和 R4 不存在、R6和R7以及R6所连接的碳和R7所连接的氮形成选自吡咯烷基、噻唑烷基、四氢异喹啉基、噻吗啉基和2,2,5,5-四甲基噻唑烷基的杂环，但当杂环为噻唑烷基时，R1不是氢，以及 Y是＝O、＝S、＝NR1、＝NOR1或＝N-NH2，其中R1与上述定义相同。
• SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796
  作者：SKILES, J. W.、SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、MENARD, P. R.、BARTON, J. N.、LOEV+

  DOI：——

  日期：——
• US4287203A
  申请人：——

  公开号：US4287203A

  公开（公告）日：1981-09-01
• US4766210A
  申请人：——

  公开号：US4766210A

  公开（公告）日：1988-08-23