Diethyl 6-methylamino-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate | 75452-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Diethyl 6-methylamino-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 6-(methylamino)-4-oxo-10-propylpyrano[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate
• CAS: 75452-61-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: OENPFQYNNMVGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 6-methylamino-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 dissodium 6-(N-acetyl-N-methylamino)-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano<3,2-g>quinoline-2,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的抗过敏性吡喃并[3,2-g]喹啉-2,8-二羧酸，可能会局部治疗哮喘。

  摘要：

  已经合成了许多潜在用于哮喘局部治疗的抗过敏性吡喹啉二羧酸衍生物。所有化合物均已针对大鼠被动皮肤过敏反应和狗低血压筛查进行了评估。这是后一种筛选方法用于识别抗过敏剂的第一个详细说明。两种化合物，9-乙基-6钠，9-二氢-4,6-二氧代-10-丙基-4H-吡喃[3,2-g]喹啉-2,8-二羧酸酯（86）和6-（甲氨基二钠） ）-4-氧代-10-丙基-4H-吡喃并[3,2-g]-喹啉-2，8-二羧酸酯（72），并进一步评估了它们诱导78000分子量相关蛋白磷酸化的能力与大鼠腹膜肥大细胞。还已经评估了它们抑制组胺从这些细胞和粘膜肥大细胞制剂中释放的能力。这些化合物，奈多克罗米钠（TILADE 86）和米诺克罗米尔（72的游离酸），目前正在接受治疗评估。讨论了筛选程序的原理以及这些二元酸的第二羧酸功能与受体结合的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00150a014
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 6-amino-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano<3,2-g>quinoline-2,8-dicarboxylate 、 碘甲烷 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 Diethyl 6-methylamino-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyranoquinolinones and analogs thereof

  摘要：

  描述了具有I式化合物，其中相邻的R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7和R.sub.8形成一个链--CZC(G.sub.1).dbd.(G.sub.2)--Z--，R.sub.4、R.sub.9和R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7和R.sub.8的其余部分，它们可能相同也可能不同，分别代表氢、烷基、卤素、烯基、-NO.sub.2、-NR.sub.1 R.sub.2、-OR.sub.3、-S(O).sub.n R.sub.3；或被羟基、氨基、烷氧基或酰氧基取代的烷基，n为0、1或2，R.sub.1和R.sub.2，它们可能相同也可能不同，分别代表氢、烷基、-CONHR.sub.3、苯基或被烷基或卤素取代的苯基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成5或6元杂环环，R.sub.3代表氢、烷基、烯基或苯基，G.sub.1和G.sub.2中的一个是氢，另一个是E基团，每个E，可能相同也可能不同，是-羧基、5-四唑基团或羧酰氨基四唑基团，每个Z，可能相同也可能不同，是氧或硫，a、b、c和d中的一个或两个是氮原子，其余是碳原子，当a、b、c和d中两个是氮时，R.sup.9没有意义（具体排除了某些情况），以及其药用可接受的衍生物。还描述了制备这些化合物的方法以及含有它们的制药、例如抗过敏、组合物和混合物。

  公开号：

  US04419352A1

文献信息

• Quinoline derivatives and their use as anti-asthmatic agents
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04698345A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  There are provided benzopyrans of formula I, ##STR1## wherein the substituents, R.sub.5 -R.sub.8 and EA are as defined in the specification. These compounds are useful as anti-asthmatic agents.

  提供了公式I的苯并吡喃，其中取代基R.sub.5-R.sub.8和EA如规范中定义。这些化合物可用作抗哮喘剂。
• Salts and aqueous solutions of 6-methylamino-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano(3,2-g)-quinoline-2,8-di-carboxylic acid and pharmaceutical compositions containing such salts and solutions
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0037187A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  There is described the mono salt of 6-methylamino-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano(3,2-g)quinoline- 2,8-dicarboxylic acid with a strongly basic cation. There is also described an aqueous solution of 6-methyl- amino-4-oxo-10-propyl-4H- pyrano(3,2--g)quinoline-2,8-dicarboxylic acid the solution being at a pH of from 4 to 8. The salts and solutions are useful as pharmaceuticals, e.g. in the treatment of allergies.

  6- 甲基氨基-4-氧代-10-丙基-4H-吡喃(3,2-g)喹啉-2,8-二羧酸的单盐具有强碱性阳离子。 还描述了一种 6-甲基-氨基-4-氧代-10-丙基-4H-吡喃并(3,2-g)喹啉-2,8-二甲酸的水溶液，该溶液的 pH 值为 4 至 8。 这些盐和溶液可用作药物，例如治疗过敏症。
• Process for the production of quinoline containing heterocycles, intermediates, and process for the production of the intermediates
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0077090A1

  公开（公告）日：1983-04-20

  There is described a process for the production of a compound of formula 1, in which R is hydrogen or alkyl CI to 6, and R5 and R10, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl CI to 6, or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, which comprises removal of an activating group from a compound of formula II, or a suitable derivative thereof, in which R, R5 and R,o are as defined above, and X represents an activating group, and if desired or necessary converting the resulting compound of formula I to a pharmaceutically acceptable derivative thereof, or vice versa. There is also described a process for the production of a compound of formula II in which R is hydrogen, or a suitable derivative thereof, which comprises reaction of a compound of formula III, or a suitable derivative thereof, in which R5 and R10 are as defined above, with a compound of formula IV, in which X is as defined above.

  这里介绍一种生产式 1 化合物的工艺、 其中 R 是氢或 CI-6 烷基，R5 和 R10（可以相同或不同）各自是氢或 CI-6 烷基，或其药学上可接受的衍生物，该工艺包括从式 II.或其适当衍生物中去除活化基团，其中 R、R5 和 R,o 如上文所定义，X 代表活化基团、 或其适当的衍生物，其中 R、R5 和 R,o 如上文所定义，X 代表活化基团，如果需要或必要，将得到的式 I 化合物转化为其药学上可接受的衍生物，反之亦然。 还描述了一种生产式 II 化合物（其中 R 为氢）或其适当衍生物的工艺，该工艺包括式 III、 或其适当衍生物（其中 R5 和 R10 如上文所定义）与式 IV 的化合物反应、 其中 X 如上所定义。
• CAIRNS, H.;COX, D.;GOULD, K. J.;INGALL, A. H.;SUSCHITZKY, J. L., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1832-1842
  作者：CAIRNS, H.、COX, D.、GOULD, K. J.、INGALL, A. H.、SUSCHITZKY, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Benzopyran derivatives, compositions containing them and processes for their preparation
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0150966B1

  公开（公告）日：1989-07-12