N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-<(4-chlorophenyl)methyl>-4-piperidinecarboxamide hydrochloride | 69082-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-<(4-chlorophenyl)methyl>-4-piperidinecarboxamide hydrochloride
• 英文别名: N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidine-4-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 69082-62-8
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 429.774
• InChiKey: JPDVLSOMWDAZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-<(4-chlorophenyl)methyl>-4-piperidinecarboxamide hydrochloride 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 n-(4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-<(4-chlorophenyl)methyl>-4-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  与取代的苯甲酰胺有关的苯胺。N-（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基）-1-（苯甲基）-4-哌啶甲酰胺的潜在抗精神病活性。

  摘要：

  取代的苯甲酰胺在临床上既用作抗精神病药，又用作胃动力的兴奋剂。抗精神病作用被认为是其中央多巴胺拮抗剂特性的结果，但是有证据表明，胃刺激作用可能是由其他机制介导的。Clebopride（3）是一种取代的苯甲酰胺，尽管因其对胃蠕动的刺激作用而上市，但它也是有效的中枢多巴胺拮抗剂。已合成了酰胺键已被逆转的相应的苯胺化物BRL 20596（4a），发现其缺乏胃刺激活性。但是，有效的中枢多巴胺拮抗剂活性得以保留，表明苯甲酰胺和苯胺对中枢多巴胺受体具有相似的亲和力。讨论了在这些受体上苯甲酰胺和苯甲酰胺采用的构象的含义。也有证据表明，在这类受体上还有一个亲脂性结合位点，N-苄基最适合。

  DOI：

  10.1021/jm00366a017
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-2-(piperidine-4-carboxamido)anisole 、 4-氯氯苄 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLANEY, F. E.;CLARK, M. S. G.;GARDNER, D. V.;HADLEY, M. S.;MIDDLETON, D.;+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 12, 1747-1752

  摘要：

  DOI：