diethyl (2-(cyclohexylamino)ethyl)phosphonate | 89035-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(cyclohexylamino)ethyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [2-(cyclohexylamino)ethyl]phosphonate；N-(2-diethoxyphosphorylethyl)cyclohexanamine
• CAS: 89035-37-0
• 化学式: C₁₂H₂₆NO₃P
• 分子量: 263.317
• InChiKey: JIEDGIQTXITWMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 diethyl (2-(cyclohexylamino)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的胺与膦酸乙烯酯和次膦酸酯的共轭加成

  摘要：

  硫脲催化剂活化 α,β-不饱和膦酸盐和次膦酸盐，通过胺进行共轭加成，得到 β-氨基膦酸盐和 β-氨基次膦酸盐。有机催化方法用于合成 15 β-氨基膦酸盐和 - 亚膦酸盐，产率高达 99%。一个克级的例子以 99% 的分离产率和 97% 的催化剂回收率提供了相应的 β-氨基膦酸酯。基于机械实验，磷酰氧和硫脲之间的氢键被认为在底物活化中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02116a

文献信息

• BAUMANN, T.;STAMM, H., CHEM.-ZTG, 1983, 107, N 10, 307-308
  作者：BAUMANN, T.、STAMM, H.

  DOI：——

  日期：——
• Thiourea-catalysed conjugate additions of amines to vinyl phosphonates and phosphinates
  作者：Peter E. McDermott、Martin P. Ó. Fearraigh、Alexandra M. Horan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1039/d2ob02116a

  日期：——

  Thiourea catalysts activated α,β-unsaturated phosphonates and phosphinates toward conjugate addition by amines to give β-aminophosphonates and β-aminophosphinates. The organocatalytic methodology was used to synthesise 15 β-aminophosphonates and -phosphinates in yields up to 99%. A gram-scale example furnished the corresponding β-aminophosphonate in an isolated yield of 99% with 97% catalyst recovery

  硫脲催化剂活化 α,β-不饱和膦酸盐和次膦酸盐，通过胺进行共轭加成，得到 β-氨基膦酸盐和 β-氨基次膦酸盐。有机催化方法用于合成 15 β-氨基膦酸盐和 - 亚膦酸盐，产率高达 99%。一个克级的例子以 99% 的分离产率和 97% 的催化剂回收率提供了相应的 β-氨基膦酸酯。基于机械实验，磷酰氧和硫脲之间的氢键被认为在底物活化中起着至关重要的作用。