(1S,5R,6R)-8-Benzyl-6-hydroxymethyl-4-methylene-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-one | 641627-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,5R,6R)-8-Benzyl-6-hydroxymethyl-4-methylene-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (1S,5R,6R)-8-benzyl-6-(hydroxymethyl)-4-methylidene-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 641627-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: UJMDAUUTACSFHY-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-8-Benzyl-6-hydroxymethyl-4-methylene-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium trimethylsilonate 、 氢气 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 38.09h， 生成 (1S,4S,5R,6R)-4-(5-tert-Butoxycarbonyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl)-2-oxo-6-triisopropylsilanyloxymethyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-3,8-dicarboxylic acid 8-benzyl ester 3-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素的全合成

  摘要：

  新型糖基化四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-柠檬霉素的首次全合成已经完成（从 9 步开始的 15 步）。高度收敛的合成依赖于关键的不对称偶极环加成来设置苷元核心的立体化学，Suzuki 片段偶联将二氮杂双环连接到芳基亚基，以及立体选择性 Pictet-Spengler 反应将氨基糖苷亚基直接纳入核心结构无需后期糖基化或保护基团操作。新型氨基糖苷是使用高度非对映选择性 Felkin 控制的乙酸醛醇加成反应制备到苏氨酸衍生的酮。

  DOI：

  10.1021/ja039223q
• 作为产物：
  描述：

  8-Benzyl-6-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl)-4-methylene-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,5R,6R)-8-Benzyl-6-hydroxymethyl-4-methylene-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 、 (1R,5S,6S)-8-Benzyl-6-hydroxymethyl-4-methylene-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素的全合成

  摘要：

  新型糖基化四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-柠檬霉素的首次全合成已经完成（从 9 步开始的 15 步）。高度收敛的合成依赖于关键的不对称偶极环加成来设置苷元核心的立体化学，Suzuki 片段偶联将二氮杂双环连接到芳基亚基，以及立体选择性 Pictet-Spengler 反应将氨基糖苷亚基直接纳入核心结构无需后期糖基化或保护基团操作。新型氨基糖苷是使用高度非对映选择性 Felkin 控制的乙酸醛醇加成反应制备到苏氨酸衍生的酮。

  DOI：

  10.1021/ja039223q