(+/-)-1-methyl-4-(3-carbethoxy-5H-dibenzocyclohepten-5-ylidene)piperidine | 80696-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (+/-)-1-methyl-4-(3-carbethoxy-5H-dibenzocyclohepten-5-ylidene)piperidine
• 英文别名: (+/-)-ethyl 5-(1-methyl-4-piperidylidene)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-3-carboxylate；ethyl 2-(1-methylpiperidin-4-ylidene)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaene-5-carboxylate
• CAS: 80696-65-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: OTCYVKRUORDAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-methyl-4-(3-carbethoxy-5H-dibenzocyclohepten-5-ylidene)piperidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-carboxycycloproheptadine
  参考文献：
  名称：

  某些1-甲基-4-哌啶基取代的吡咯并[2,1-g] [3]苯并ze庚因和二苯并环庚烯衍生物的合成及致癌活性。

  摘要：

  描述了一些未取代的和Bz-羧酸取代的1-甲基-4-哌啶亚基吡咯并[2,1-b] [3]苯并pine庚因和二苯并环庚烯衍生物的合成和致癌活性。10,11-二氢-3-羧基环庚庚啶（7c）已被选作致癌剂，因为其阈值剂量低，可增加猫的食物摄入量（0.031 mg / kg po），并且缺乏不良的中枢神经系统活性。3-羧基环庚庚啶（1d）的左旋对映异构体和9-羧基吡咯烷苯并ze庚因衍生物4f也具有致癌活性，但是在这些化合物中，这种活性在口服剂量低于0.25mg / kg时急剧降低。未取代的1-甲基-4-（5H-吡咯并[2,1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4d）及其6，

  DOI：

  10.1021/jm00345a008
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-carboxycycloproheptadine 在 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 作用下， 生成 (+/-)-1-methyl-4-(3-carbethoxy-5H-dibenzocyclohepten-5-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  某些1-甲基-4-哌啶基取代的吡咯并[2,1-g] [3]苯并ze庚因和二苯并环庚烯衍生物的合成及致癌活性。

  摘要：

  描述了一些未取代的和Bz-羧酸取代的1-甲基-4-哌啶亚基吡咯并[2,1-b] [3]苯并pine庚因和二苯并环庚烯衍生物的合成和致癌活性。10,11-二氢-3-羧基环庚庚啶（7c）已被选作致癌剂，因为其阈值剂量低，可增加猫的食物摄入量（0.031 mg / kg po），并且缺乏不良的中枢神经系统活性。3-羧基环庚庚啶（1d）的左旋对映异构体和9-羧基吡咯烷苯并ze庚因衍生物4f也具有致癌活性，但是在这些化合物中，这种活性在口服剂量低于0.25mg / kg时急剧降低。未取代的1-甲基-4-（5H-吡咯并[2,1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4d）及其6，

  DOI：

  10.1021/jm00345a008

文献信息

• Anti-emetic esters of cyproheptadine-3-carboxylic acid and structurally
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04412999A1

  公开（公告）日：1983-11-01

  Certain esters of cyproheptadine-3-carboxylic acid and its bioisosteres are peripherally selective dopamine antagonists useful in the treatment of emesis caused by stimulation of dopamine receptors of the chemoreceptor trigger zone, as well as emesis and nausea resulting from other causes including post operative emesis, chronic pediatric vomiting, radiotherapy and chemotherapy induced emesis, and nausea associated with migrane attacks and dysmenorrhea or arising idiopathically. They are also useful in the treatment of gastrointestinal disorders, such as gastro-oesophageal reflux caused by stimulation of dopamine receptors in the stomach or other causes and dyspepsia arising from delayed gastric emptying, post prandial dyspepsia or dyspepsia of unknown etiology.

  赛普罗海普嗪-3-羧酸的某些酯类及其生物等效物是外周选择性多巴胺拮抗剂，可用于治疗由化学感受区多巴胺受体刺激引起的呕吐，以及由其他原因引起的呕吐和恶心，包括术后呕吐、慢性小儿呕吐、放射治疗和化疗引起的呕吐，以及与偏头痛发作、痛经或自发发生的恶心有关。它们还可用于治疗胃肠道疾病，如胃反流由于胃或其他原因刺激多巴胺受体引起，以及由于胃排空延迟、饭后消化不良或病因不明的消化不良。
• Esters of cyproheptadine-3-carboxylic acid and structurally related compounds, process for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0092114A2

  公开（公告）日：1983-10-26

  Certain esters of cyproheptadine-3-carboxylic acid and its bioisosteres and salts of said esters are peripherally selective dopamine antagonists useful in the treatment of emesis caused by stimulation of dopamine receptors of the chemoreceptor trigger zone, as well as emesis and nausea resulting from other causes including post operative emesis. chronic pediatric vomiting, radiotherapy and chemotherapy induced emesis and nausea associated with migraine attacks and dysmenorrhea or arising idiopathically. They are also useful in the treatment of gastrointestinal disorders, such as gastro-oesophageal reflux caused by stimulation of dopamine receptors in the stomach or other causes and dyspepsia arising from delayed gastric emptying, post prandial dyspepsia or dyspepsia of unknown etiology.

  环庚啶-3-羧酸的某些酯类及其生物异构体和所述酯类的盐类是外周选择性多巴胺拮抗剂，可用于治疗因刺激化学感受器触发区的多巴胺受体而引起的呕吐，以及其他原因引起的呕吐和恶心，包括手术后呕吐、慢性小儿呕吐、放疗和化疗引起的呕吐，以及与偏头痛发作和痛经有关的恶心或特发性恶心。 它们还可用于治疗胃肠道疾病，如刺激胃中多巴胺受体或其他原因引起的胃食管反流，以及胃排空延迟引起的消化不良、餐后消化不良或病因不明的消化不良。
• REMY, D. C.;BRITCHER, S. F.;ANDERSON, P. S.;BELANGER, P. C;GIRARD, Y.;CLI+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 3, 231-234
  作者：REMY, D. C.、BRITCHER, S. F.、ANDERSON, P. S.、BELANGER, P. C、GIRARD, Y.、CLI+

  DOI：——

  日期：——
• REMY, D. C.;CLINESCHMIDT, B. V.
  作者：REMY, D. C.、CLINESCHMIDT, B. V.

  DOI：——

  日期：——
• REMY, D. C.;CLIHESCHMIDT, B. V.
  作者：REMY, D. C.、CLIHESCHMIDT, B. V.

  DOI：——

  日期：——