N-isopropyl diphenylmaleinide | 76394-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-isopropyl diphenylmaleinide
• 英文别名: 3,4-diphenyl-1-propan-2-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 76394-36-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: PJMPNEZUKWNOKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl diphenylmaleinide 在 臭氧 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,5-diphenyl-3-propan-2-yl-6,7,8-trioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Aziridine-2,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a065
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-2-furoyl-azide 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-isopropyl diphenylmaleinide
  参考文献：
  名称：

  Yakushijin, Kenichi; Kozuka, Masamichi; Furukawa, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2178 - 2184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric transformation by dynamic crystallization of achiral succinimides
  作者：Shoko Hachiya、Yoshio Kasashima、Fumitoshi Yagishita、Takashi Mino、Hyuma Masu、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c3cc41678j

  日期：——

  Optically active materials could be generated by simple solidification of achiral materials without an external chiral source. When achiral cis-3,4-diphenylsuccinimides were solidified in the presence of a catalytic amount of DBU by evaporating the solvent with stirring, optically active trans-3,4-diphenylsuccinimides were obtained quantitatively with high enantiomeric excesses.

  通过简单固化非手性材料，无需外部手性源即可生成光学活性材料。在搅拌下蒸发溶剂，在催化量 DBU 的存在下固化非手性顺式-3,4-二苯基琥珀酰亚胺时，可定量获得光学活性反式-3,4-二苯基琥珀酰亚胺，对映体过量率高。
• Phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones: a versatile C₃ synthon for (3+2) annulations with unsaturated electrophiles
  作者：Xin He、Pengchen Ma、Yuhai Tang、Jing Li、Shenyu Shen、Martin J. Lear、K. N. Houk、Silong Xu

  DOI：10.1039/d2sc04092a

  日期：——

  α-ketenyl phosphorous ylide is validated as the key intermediate, which undergoes preferential catalytic cyclization with aldehydes rather than stoichiometric Wittig olefinations. This phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones thus supplies a versatile C3 synthon for formal cycloadditon reactions.

  我们在此报告了膦催化的环丙烯酮与各种亲电 π 系统的 (3 + 2) 环化，包括醛、酮酯、亚胺、异氰酸酯和碳二亚胺，分别提供丁烯内酯、丁内酰胺、马来酰亚胺和亚氨基马来酰亚胺的产品，具有高产率和广泛的底物范围。α-烯酮基磷叶立德被验证为关键中间体，它优先与醛催化环化，而不是化学计量的 Wittig 烯化。因此，这种膦催化的环丙烯酮活化为正式的环加成反应提供了一种通用的 C 3合成子。
• YAKUSHIJIN KENICHI; KOZUKA MASAMICKI; FURUKAWA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL. 1980 28 NO 7, 2178-2184
  作者：YAKUSHIJIN KENICHI、 KOZUKA MASAMICKI、 FURUKAWA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• AOYAMA HIROMU; SAKAMOTO MASAMI; OMOTE YOSHIMORI, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 22, 6902-6903
  作者：AOYAMA HIROMU、 SAKAMOTO MASAMI、 OMOTE YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——