3-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 676169-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-[3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)cyclopentyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 676169-39-4
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃
• 分子量: 341.456
• InChiKey: DLSPIRNYQQOTGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile trifluoroacetic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  构象受限的同源色胺。第7部分：作为有效的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的3-顺式-（3-氨基环戊基）吲哚

  摘要：

  已经合成了一系列构象受限的高氨乙酰胺，并且显示出它们是hSERT的有效抑制剂。通过插入环戊基环获得高色胺侧链的构象限制，其中吲哚环和末端二烷基氨基分别占据1-和3-位。吲哚5位的腈和氟取代产生最高的hSERT效能。在两个系列的优选环戊烷环的立体化学为顺式（1小号，3 - [R 5-CN化合物8A，1 - [R，3小号5-F化合物9A）。对于8a和9a观察到高的hSERT结合亲和力（分别为0.22和0.63 nM）。相应的反式异构体效力低4-9倍。口服剂量为1和3 mg / kg的8a产生了大鼠额叶皮质中细胞外5-羟色胺的强劲，剂量依赖性的增加，类似于帕罗西汀以5 mg / kg，po诱导的增加。相比之下，由于大脑和血浆水平相对较低，在9 mga / kg po下，大鼠额叶皮质9a不会产生明显的细胞外血清素增加。

  DOI：

  10.1021/jm100515z

文献信息

• Cyclopentyl indole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077705A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of premature ejaculation, depression, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive-compulsive disorder, post-traumatic stress disorder and substance abuse disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含所述化合物的药学上可接受的制剂，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷多动障碍、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。
• US7049314B2
  申请人：——

  公开号：US7049314B2

  公开（公告）日：2006-05-23