2-methoxytropone-3,5,7-d₃ | 4591-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-methoxytropone-3,5,7-d₃
• 英文别名: 2-Methoxy-3,5,7-trideuteriotropone；2-Methoxy-<3,5,7-²H(3)>tropon；2-Methoxy-3,5,7-trideutero-tropon；2-Methoxy-tropon-3,5,7-d(3)；3,5,7-Trideuterio-2-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 4591-20-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 139.126
• InChiKey: IQYJSKNHDZZDGA-UJESMPABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxytropone-3,5,7-d₃ 在 六甲基磷酰三胺 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 sodium hydride 、 硫脲 作用下， 反应 14.0h， 生成 2,5-bis(2-propynyloxy)tropone-3,7-d₂
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（烯丙氧基）托酮的热重排，重新审视。Claisen重排条件下四种热解物的形成和主要热解物的结构修正

  摘要：

  对 2,5-双（烯丙氧基）托酮的克莱森重排的重新研究导致分离出三种二烯丙基-5-羟基托酚酮以及一种中间热解产物 3-烯丙基-5-烯丙氧基托酮。之前确定的产品结构从 3,6-diallyl-5-hydroxytropolone 修改为 4,6-diallyl-5-hydroxytropolone。通过交叉氘标记实验建立了无切割重组过程的参与。这些衍生物分别转化为对原苯醌，其中之一通过电化学反应进一步转化为环庚[b]吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1747

文献信息

• On the reaction of prop-2-enylidenetriphenylphosphorane derivatives. Novel synthesis of the azulene ring system
  作者：Tohru Takayasu、Makoto Nitta

  DOI：10.1039/a605581h

  日期：——

  Reaction of prop-2-enylidenetriphenylphosphorane derivatives with several tropones has been studied in an attempt to provide a short new route to the azulene ring system. (2-Ethoxyprop-2-enylidene)triphenylphosphorane 4 reacts with 2-chloro-, 2-methoxy- and 2,3,5,7-tetrachlorotropones 7a–c to give azulene derivatives 8 and 9 in moderate yields. On the other hand, reaction of [2-ethoxy-3-(ethoxycarbonyl)prop-2-enylidene]triphenylphosphorane 6 with tropones 7a,c results in the formation of azulene esters 10 and 11 in low yields, whilst that with tropone 7b gives no azulene and substrate 7b is recovered. In order to gain insight into the mechanistic pathways, reaction of phosphoranes 4 and 6 with deuteriated tropones 14a,b which are the corresponding trideuteriated derivatives of compounds 7a,b, have also been studied. Furthermore, compound 4 reacts also with 5-(dimethylaminomethylene)cyclopenta-1,3-dienecarbaldehyde 33 to give 6-ethoxyazulene 37 in moderate yield.

  丙-2-烯基三苯基正膦衍生物与 对几种托酮进行了研究，试图提供一个简短的新方法 通向甘菊环系统的路线。 (2-乙氧基丙-2-亚乙烯基)三苯基正膦 4 与 2-氯-, 2-甲氧基- 和 2,3,5,7-四氯托酮 7a–c 得到甘菊环 衍生物8和9的产率适中。另一方面，反应 [2-乙氧基-3-(乙氧基羰基)丙-2-亚乙烯基]三苯基正膦 6 与 托酮 7a,c 导致形成甘菊酯 10 和 11 产率低，而使用托品酮 7b 则不产生甘菊环和底物 7b被恢复。为了深入了解机制途径， 正膦 4 和 6 与氘化托酮 14a,b 的反应 是化合物 7a,b 相应的三氘代衍生物，有 也被研究过。此外，化合物4还与 5-(二甲基氨基亚甲基)环戊-1,3-二烯甲醛 33 得到 6-乙氧基甘菊环37，产率中等。
• Thermal Rearrangement of 2,5-Bis(allyloxy)tropone, Revisited. Formation of Four Thermolysates under the Claisen Rearrangement Conditions and Structure Revision of the Major Thermolysate
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Yasutomo Goto、Tomohiro Nagao

  DOI：10.1246/bcsj.60.1747

  日期：1987.5

  6-diallyl-5-hydroxytropolone. The involvement of no cleavage-recombination process was established by cross-over deuterium labelling experiments. These derivatives were respectively converted to p-tropoquinones, one of which was further converted to a cyclohepta[b]pyranone derivative by an electrochemical reaction.

  对 2,5-双（烯丙氧基）托酮的克莱森重排的重新研究导致分离出三种二烯丙基-5-羟基托酚酮以及一种中间热解产物 3-烯丙基-5-烯丙氧基托酮。之前确定的产品结构从 3,6-diallyl-5-hydroxytropolone 修改为 4,6-diallyl-5-hydroxytropolone。通过交叉氘标记实验建立了无切割重组过程的参与。这些衍生物分别转化为对原苯醌，其中之一通过电化学反应进一步转化为环庚[b]吡喃酮衍生物。