1,8-di(pyrrolidino)naphthalene | 80703-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-di(pyrrolidino)naphthalene
• 英文别名: 1,1'-(Naphthalene-1,8-diyl)dipyrrolidine；1-(8-pyrrolidin-1-ylnaphthalen-1-yl)pyrrolidine
• CAS: 80703-41-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: GEENYBIXSRBKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-di(pyrrolidino)naphthalene 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,8-di(pyrrolydin-1-yl)naphthalene perchlorate
  参考文献：
  名称：

  含有高级 N-烷基的萘质子海绵的质子化。对质子接受特性和分子内氢键的结构影响

  摘要：

  摘要 1,8-双(二丙基氨基)萘和1,8-二(吡咯烷-1-基)萘以及后者和1,8-二(哌啶-1-基)萘的单质子化形式进行了结构分析并与 1,8-双（二​​甲氨基）萘及其质子化形式的已知数据进行比较。N-烷基扩大了 N…N 距离（高达 ~2.9 A）并改变了 NAlk2 和萘部分之间的共轭程度，以复杂的方式改变了碱度（共轭酸的 pKa 值）以及对于一组 1,8-双（二​​烷基氨基）萘，在固态和溶液中的分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.04.051
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1,8-二氨基萘 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.67h， 以60%的产率得到1,8-di(pyrrolidino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  的范围内的制备NNN ' Ñ '-tetrasubstituted 1,8- diaminonaphthalenes

  摘要：

  1,8-双（甲基氨基）萘与双功能试剂的烷基化反应导致一系列1,5-二甲基萘[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环烷烃（1）–（5）生成1,5-二甲基苯并[ g ]萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环壬烷（6）和1,5-二甲基萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂-8-氧杂环癸烷（7）。报道了开发选择性制备1，8-双（甲基氨基）萘的各种尝试。9,9-二甲基萘-[1,8- bc ] -1,5-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（8），萘-[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂双环[3.2。]的制备。 2]壬烷（9）和萘酚-[1,8- bc描述了来自1,8-二氨基萘的] -1,5-二氮杂双环[3.3.3]十一烷（10）。适当的1,4-和1,5-二卤化物与1,8-二氨基萘反应生成1,8-双-（1-吡咯烷基）萘（11），1,8-双（1,3-二氢异吲哚-2） -基）萘（12），1,8-双-（1-哌啶基）萘（13）和1

  DOI：

  10.1039/p19810002840

文献信息

• To what extent can a conjugation between two pairs of <i>peri</i> -nitro and <i>peri</i> -amino groups be realized through the naphthalene core?
  作者：Valery A. Ozeryanskii、Ekaterina A. Filatova、Alexander F. Pozharskii、Dmitrii A. Shevchuk、Vladimir I. Sorokin

  DOI：10.1002/poc.3114

  日期：2013.6

  first time quantified in solution by means of ultraviolet–visible and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy and compared with that of the simpler naphthalene and benzene push‐pull systems. Surprisingly, an extent of conjugation in 1,8‐diamino‐4‐nitro‐ and 1,8‐diamino‐4,5‐dinitronaphthalenes measured in dimethyl sulfoxide is commensurable. On the whole, the repulsive peri‐interactions between

  首次对各种1,8-二氨基-4,5-二硝基萘（N-酰化，N-烷基化，N，N'-桥联，N-杂环和N-去质子化的化合物）进行共轭通过紫外可见和质子核磁共振波谱对溶液进行定量，并与较简单的萘和苯推挽系统进行比较。出人意料的是，在二甲基亚砜中测得的1,8-二氨基-4-硝基和1,8-二氨基-4-5,5-二硝基萘的共轭程度是适当的。就整体而言，排斥围与系统中的氨基之间-interactions Ñ烷基化和N去质子化的氨基比N，N '桥联的化合物（perimidines，2,3-dihydroperimidines和perimidin-2-ones）更有效地进行D-π-A电荷转移。从最好的电子给予体围-位是吡咯烷-1-基和甲基酰胺基团。从溶液研究获得的结论通过固态X射线实验对许多推挽式萘（包括6,7-二硝基亚丙基亚胺N）进行了深化。阴离子和4,5-二氨基萘-1,8-二甲醛的两个代表。特别是，它们有助于追踪
• Dialkylamino and trialkylammonium groups in close proximity: intra- and intermolecular ways of formation, structural consequences, and properties. A case of metal-free directed <i>ortho</i> alkylation
  作者：Ekaterina V. Kolupaeva、Valery A. Ozeryanskii

  DOI：10.1039/d2nj02653h

  日期：——

  Pyrrolidino-functionalised 1,8-bis(dialkylamino)naphthalenes undergo mild peri-quaternisation, either intra- or intermolecularly, resulting in both stable quaternary salts with peri-situated dialkylamino and trialkylammonium groups and their reactive transient variants. For the first time, structural information, and physicochemical properties of these sterically hindered and virtually unexplored molecules

  吡咯烷基官能化的 1,8-双（二​​烷基氨基）萘在分子内或分子间经历温和的季铵化，从而产生具有周围定位的二烷基氨基和三烷基铵基团的稳定季盐及其反应性瞬时变体。首次揭示了这些空间位阻和几乎未开发的分子的结构信息和物理化学性质，包括无金属定向邻位烷基化的第一个例子。
• Peroxide-curable brominated or iodinated fluoroelastomer composition containing an N,N,N',N'-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalene
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0187893A2

  公开（公告）日：1986-07-23

  A peroxide-curable fluoroelastomer composition which comprises a fluoroelastomer whose interpolymerized units consist essentially of units derived from vinylidene fluoride, units derived from at least one other fluorine-containing monomer copolymerizable therewith, said monomer being a compound which contains 2-7 carbon atoms, contains no bromine atoms or iodine atoms, and contains at least as many fluorine atoms as carbon atoms, and said fluoroelastomer contains up to 3 mole percent of units derived from a bromine-containing olefin or 0.1-2 mole percent of units derived from an iodine-containing olefin, and from about 0.05-2 parts per 100 parts fluoroelastomer of an N,N,N',N'- tetra-substituted 1,8-diaminonaphthalene having the formula: wherein Ri, R2, R3 and R4 are independently alkyl groups of 1-6 carbon atoms, phenyl or benzyl, R1 and R2 and/or R3 and R4 can be joined to form a 5- or 6-membered heterocyclic ring in which a carbon atom can be replaced by an oxygen or a sulfur atom, R, and R3 and/or R2 and R4 can be joined to form a heterocyclic ring of 6-20 carbon atoms in which a carbon atom can be replaced by an oxygen or a sulfur atom, X and Y are independently an alkyl group or an alkoxy group containing 1-4 carbon atoms and n is 0-3.

  一种过氧化物固化型氟弹性体组合物，它包含一种氟弹性体，其互聚单元主要由衍生自偏氟乙烯的单元、衍生自至少一种可与之共聚的其他含氟单体的单元组成，所述单体是一种含有 2-7 个碳原子的化合物，不含溴原子或碘原子，且含有至少与碳原子数量相同的氟原子，所述氟弹性体含有高达 3 摩尔%的衍生自含溴烯烃的单元或 0.每 100 份氟弹性体中含有约 0.05-2 份 N,N,N',N'-四取代的 1,8-二氨基萘，其式如下： 其中 Ri、R2、R3 和 R4 独立地为 1-6 个碳原子的烷基、苯基或苄基，R1 和 R2 和/或 R3 和 R4 可连接形成 5 或 6 元杂环，其中一个碳原子可被氧原子或硫原子取代，R、和 R3 和/或 R2 和 R4 可连接形成 6-20 个碳原子的杂环，其中一个碳原子可被氧原子或硫原子取代，X 和 Y 独立地为含 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基，n 为 0-3。
• ALDER, R. W.;BRYCE, M. R.;GOODE, N. C.;MILLER, N.;OWEN, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2840-2847
  作者：ALDER, R. W.、BRYCE, M. R.、GOODE, N. C.、MILLER, N.、OWEN, J.

  DOI：——

  日期：——
• Peroxide-curable brominated fluoroelastomer compositions
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0365053B1

  公开（公告）日：1994-05-04