(RR,SS)-(E)-3,3-dimethylthiacyclooct-4-ene 1-oxide | 79760-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (RR,SS)-(E)-3,3-dimethylthiacyclooct-4-ene 1-oxide
• 英文别名: (1RS,4RS)-(E)-3,3-dimethylthiacyclo-oct-4-ene 1-oxide；(5E)-7,7-dimethyl-2,3,4,8-tetrahydrothiocine 1-oxide
• CAS: 79760-34-2
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: VNPGYHKLGUAMJR-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RR,SS)-(E)-3,3-dimethylthiacyclooct-4-ene 1-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 exo-4,4-dimethyl-2-thiabicyclo<3.3.0>octane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  立体定向分子内添加α-硫代亚砜或砜至失活的双键

  摘要：

  在四氢呋喃中用BuLi处理反式均烯丙基8-10元环硫化物的l-氧化物或l，l-二氧化物会导致α-硫代碳负离子向环状双环加成至E双键并形成双环产物。

  DOI：

  10.1039/c39810000764
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3-Dimethylthiacyclooct-4-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (RR,SS)-(E)-3,3-dimethylthiacyclooct-4-ene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Transannular addition of .alpha.-lithio sulfoxides to inactivated double bonds. Regio- and stereochemical aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a023

文献信息

• CERE V.; PAOLUCCI C.; POLLICINO S.; SANDRI E.; FAVA A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 15, 764-765
  作者：CERE V.、 PAOLUCCI C.、 POLLICINO S.、 SANDRI E.、 FAVA A.

  DOI：——

  日期：——
• Transannular addition of .alpha.-lithio sulfoxides to inactivated double bonds. Regio- and stereochemical aspects
  作者：Vanda Cere、Claudio Paolucci、Salvatore Pollicino、Edda Sandri、Antonino Fava

  DOI：10.1021/jo00375a023

  日期：1986.12
• Stereospecific intramolecular addition of α-lithio sulphoxides or sulphones to inactivated double bonds
  作者：Vanda Ceré、Claudio Paolucci、Salvatore Pollicino、Edda Sandri、Antonino Fava

  DOI：10.1039/c39810000764

  日期：——

  Treatment of the l-oxides or l,l-dioxides of trans homoallylic 8–10 membered ring cyclic sulphides with BuLi in tetrahydrofuran result in transsnnular addition of the α-thio carbanion to the E double bond with formation of bicyclic products.

  在四氢呋喃中用BuLi处理反式均烯丙基8-10元环硫化物的l-氧化物或l，l-二氧化物会导致α-硫代碳负离子向环状双环加成至E双键并形成双环产物。