4-methyl-3-phenylsulphonyl-1-phenylthiomethylnaphthalene | 76571-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylsulphonyl-1-phenylthiomethylnaphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenylsulfonyl-4-phenylthiomethylnaphthalin；2-(benzenesulfonyl)-1-methyl-4-(phenylsulfanylmethyl)naphthalene
• CAS: 76571-27-2
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂S₂
• 分子量: 404.554
• InChiKey: SXPBYJGNULQCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-nitro-3-phenylsulphonylnaphthalene 在 过氧乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-3-phenylsulphonyl-1-phenylthiomethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘系列的远程取代反应：1,4-二甲基-2-硝基-3-苯基磺酰基-和2,3-双苯磺酰基-1,4-二甲基萘对芳硫醇钠和仲脂肪胺的行为。

  摘要：

  1,4 -二甲基- 2 -硝基- 3 - phenylsulphonylnaphthalene（2）反应在120℃在DMSO benzenethiolate钠，得到1 -甲基- 2 -硝基- 4 - phenylthiomethylnaphthalene（4）[远摄3'-取代产物（TSP）的苯基磺酰基]和1，4-二甲基-3-苯基磺酰基-2-苯基硫代萘（5）[硝基的正常取代产物（NSP）]。2与2,4,6-三甲基苯硫醇钠的类似反应和2,3-双苯基磺酰基-1,4-二甲基萘（3）与苯硫醇钠或脂肪族胺的类似反应仅产生苯基磺酰基的TSP。在2的反应的情况下与脂族胺二者的可能的TSP（远程的苯基磺酰基的硝基或3'-取代）的9中分离：1个的相对产率。所有数据表明，在这样的远程取代过程中，苯磺酰基是离去基团，远好于硝基。先前提出的解释由1，4-二甲基-2,3-二硝基萘形成TSP的机理得到了所得结果的有力支持。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80091-3

文献信息

• NOVI M.; GUANTI G.; DELLERVA S.; CALABRO D.; PETRILLO G., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1879-1883
  作者：NOVI M.、 GUANTI G.、 DELLERVA S.、 CALABRO D.、 PETRILLO G.

  DOI：——

  日期：——