3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin | 36868-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 3-(3'-Hydroxy-4'-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocumarin；3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-isochroman-1-one；3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 36868-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: AAGCSWZDEQLCDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMATO MASATOSHI; HASHIGAKI KUNIKO; IWAHASHI HIDEO; NINOMIYA MAYUMI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1978, 98, NO 11, 1+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of isocoumarins. I. Effect of a neighboring hydroxyl group on the reduction of the lactone carbonyl group.
  作者：MASATOSHI YAMATO、TADATAKA ISHIKAWA、TOMOHISA NAGAMATSU、SHIN YOSHIKAWA、TAKAJI KOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.28.723

  日期：——

  The reduction of 3, 4-dihydroisocoumarins (1, 3, 6, 11a, 11b, and 12b) having a hydroxyl group or acetoxyl group at the C(8)-position adjacent to the lactone carbonyl group with lithium aluminum hydride gave novel products, 1, 8-dihydroxyisochromans (10a, 13, and 16a), in addition to 8-hydroxyisochromans (2, 8, and 14) and 2-(3-hydroxy-2-hydroxymethylphenyl)-ethanols (4, 9, and 15). The isochromans and 2-(2-hydroxymethylphenyl)-ethanols are known reduction products of 3, 4-dihydroisocoumarins lacking a C(8)-hydroxyl group. In addition, 13 was obtained selectively in 50% yield by reduction of the magnesium chelate of 11a with lithium aluminum hydride. Similarly, 8-hydroxy-3-phenylisocoumarin (23a) and 8-acetoxy-3-phenylisocoumarin (23b) both gave 2-formyl-3-hydroxybenzyl phenyl ketone (24). Based on these results, a mechanism for the reduction of 8-hydroxy-3, 4-dihydroisocoumarins is proposed, as shown in Chart 3.

  3, 4-二氢异香豆素（1, 3, 6, 11a, 11b 和 12b）中在C(8)位相邻乳糖羰基位置具有羟基或乙酰氧基的化合物，使用氢化铝锂进行还原，除了得到8-羟基异香豆素（2, 8, 和14）和2-(3-羟基-2-羟甲基苯基)乙醇（4, 9 和15）外，还获得了新颖的产品1, 8-二羟基异香烃（10a, 13 和16a）。已知的异香烃和2-(2-羟甲基苯基)乙醇是缺少C(8)-羟基的3, 4-二氢异香豆素的还原产物。此外，化合物13是通过使用氢化铝锂还原11a的镁螯合物而选择性获得，得率为50%。类似地，8-羟基-3-苯基异香豆素（23a）和8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（23b）均给出2-轭法尔-3-羟基苄基苯酮（24）。基于这些结果，提出了8-羟基-3, 4-二氢异香豆素还原的机制，如图表3所示。