Ethyl 2-Acetamidofuro<3,2-b>pyridin-3-carboxylat | 69539-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Ethyl 2-Acetamidofuro<3,2-b>pyridin-3-carboxylat
• 英文别名: 2-acetylamino-furo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(acetylamino)furo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate；ethyl 2-acetamidofuro[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 69539-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: FYPLGAQQKAUOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-呋喃并[3,2-b]吡啶-3-羧酸乙酯 、 sodium acetate 生成 Ethyl 2-Acetamidofuro<3,2-b>pyridin-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  STEIN M. L.; MANNA F.; LOMBARDI C. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8 1411-1414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of 3-hydroxypyridine<i>N</i>-oxide with active hydrogen compounds and the synthesis of 3-substituted 2-aminofuro[3,2-<i>b</i>] pyridines
  作者：M. Luisa Stein、Fedele Manna、Carmine C. Lombardi

  DOI：10.1002/jhet.5570150833

  日期：1978.12

  N-oxide reacts readily in acetic anhydride with ethyl cyanoacetate, cyanoacetone and malononitrile. The three reaction products (2-substituted-3-acetoxypyridines) show different equilibria between tautomeric structures; in strong acids they undergo cyclization to 3-substituted 2-aminofuro[3,2-b]pyridines.

  3-羟基吡啶N-氧化物在乙酸酐中容易与氰基乙酸乙酯，氰基丙酮和丙二腈反应。三种反应产物（2-取代的-3-乙酰氧基吡啶）在互变异构结构之间显示出不同的平衡。在强酸中，它们经历环化反应生成3-取代的2-氨基呋喃并[3,2- b ]吡啶。