2-phenyl-3-o-tolyl-3H-quinazoline-4-thione | 49699-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-o-tolyl-3H-quinazoline-4-thione
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-2-phenylquinazoline-4-thione
• CAS: 49699-36-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂S
• 分子量: 328.437
• InChiKey: JSAYGHNZBBNMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one 在 劳森试剂 作用下， 生成 2-phenyl-3-o-tolyl-3H-quinazoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Dualortho interaction in 2-substituted-3-(2-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinones and their thio analogues under electron impact conditions

  摘要：

  CX 和 3-苯基上的正交甲基取代基之间的正交作用相互竞争，导致 2-取代-3-(2-甲基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮及其硫代类似物分子离子中的˙CH3 和˙OH/˙SH 消去。预计在双正交作用中，CX 的杂原子在 3-苯基的正交碳上发生了分子内芳香取代反应，从而释放出甲基，同时同一正交甲基取代基的氢转移到 CX 的杂原子上，导致释放出 ˙XH。在这些化合物中观察到的另一个预期碎裂过程是芳基从杂环的 3 位转移到 CX 的杂原子，导致 ArX˙从分子离子中消除。高分辨率数据、B/E 和 B2/E 链接扫描光谱、碰撞激活分解 B/E 光谱和氘同位素标记支持了所提出的碎裂过程和离子结构。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300206

文献信息

• Dualortho interaction in 2-substituted-3-(2-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinones and their thio analogues under electron impact conditions
  作者：D. V. Ramana、E. Kantharaj

  DOI：10.1002/jms.1190300206

  日期：1995.2

  Competing ortho interactions, involving the CX and the ortho-methyl substituent on the 3-phenyl moiety, resulting in the eliminations of ˙CH3 and ˙OH/˙SH from the molecular ions of 2-substituted-3-(2-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinones and their thio analogues, were observed. An intramolecular aromatic substitution of the heteroatom of CX at the ortho-carbon of the 3-phenyl moiety ejecting the methyl group and a hydrogen transfer from the same ortho-methyl substituent to the heteroatom of CX resulting in the expulsion of ˙XH are envisaged for the dual ortho interaction. Another expected fragmentation process observed in these compounds is the transfer of the aryl group from the 3-position of the heterocycle to the heteroatom of CX leading to the elimination of ArX˙ from the molecular ions. The proposed fragmentation processes and the ion structures are supported by high-resolution data, B/E and B2/E linked-scan spectra, collisionally activated decomposition B/E spectra and deuterium isotopic labelling.

  CX 和 3-苯基上的正交甲基取代基之间的正交作用相互竞争，导致 2-取代-3-(2-甲基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮及其硫代类似物分子离子中的˙CH3 和˙OH/˙SH 消去。预计在双正交作用中，CX 的杂原子在 3-苯基的正交碳上发生了分子内芳香取代反应，从而释放出甲基，同时同一正交甲基取代基的氢转移到 CX 的杂原子上，导致释放出 ˙XH。在这些化合物中观察到的另一个预期碎裂过程是芳基从杂环的 3 位转移到 CX 的杂原子，导致 ArX˙从分子离子中消除。高分辨率数据、B/E 和 B2/E 链接扫描光谱、碰撞激活分解 B/E 光谱和氘同位素标记支持了所提出的碎裂过程和离子结构。